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Dimethylformamide → [4-(4-Fluoro-benzyloxy)-benzenesulfonylamino]-acetic acid tert-butyl ester

HRID 2269320
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2269320
Cl.[C:2]([O:6][C:7](=[O:10])[CH2:8][NH2:9])([CH3:5])([CH3:4])[CH3:3].CN(C=O)C.C(N(CC)CC)C.[F:23][C:24]1[CH:41]=[CH:40][C:27]([CH2:28][O:29][C:30]2[CH:35]=[CH:34][C:33]([S:36](Cl)(=[O:38])=[O:37])=[CH:32][CH:31]=2)=[CH:26][CH:25]=1>C(OCC)(=O)C>[C:2]([O:6][C:7](=[O:10])[CH2:8][NH:9][S:36]([C:33]1[CH:34]=[CH:35][C:30]([O:29][CH2:28][C:27]2[CH:40]=[CH:41][C:24]([F:23])=[CH:25][CH:26]=2)=[CH:31][CH:32]=1)(=[O:37])=[O:38])([CH3:5])([CH3:4])[CH3:3]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 8471TriethylamineHCID 2725036Glycine tert-butyl ester hydrochlorideHCID 181794244-[(4-Fluorophenyl)methoxy]benzene-1-sulfonyl chloride

Produkt 1

HCID 54478351[4-(4-Fluoro-benzyloxy)-benzenesulfonylamino]-acetic acid tert-butyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of glycine tert butyl ester hydrochloride salt (5.9 g, 18 mmol) and DMF (20 mL) at 0° C. was added triethylamine (6.5 mL, 45 mmol) and 4-(4-fluoro-benzyloxy)-benzenesulfonyl chloride. After stirring for 1 h, the mixture was warmed to room temperature and stirred for an additional hour. The mixture was diluted with ethyl acetate, washed with 1M HCl, saturated aqueous NaHCO3 and brine, dried over Na2SO4, filtered and concentrated in vacuo. Trituration of the residue with ether-hexane afforded 10.8 g of [4-(4-fluoro-benzyloxy)-benzenesulfonylamino]-acetic acid tert-butyl ester as colorless crystals.

Aufarbeitung

  1. stirringstirred for an additional hour
  2. washwashed with 1M HCl, saturated aqueous NaHCO3 and brine
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-20a77ce96df14d72b383ffd02d16dfb1
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06329397B1

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