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Phenylhydrazine → 3-(4-fluorophenyl)-2-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-1H-indole

HRID 2269574
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2269574
[C:1]1([NH:7]N)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[F:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([CH2:16][C:17]([C:19]2[CH:24]=[CH:23][C:22]([S:25]([CH3:28])(=[O:27])=[O:26])=[CH:21][CH:20]=2)=O)=[CH:12][CH:11]=1.CSC1C=CC(C=O)=CC=1.FC1C=CC(CCl)=CC=1>C1(C)C=CC=CC=1.CC(O)=O>[F:9][C:10]1[CH:11]=[CH:12][C:13]([C:16]2[C:6]3[C:1](=[CH:2][CH:3]=[CH:4][CH:5]=3)[NH:7][C:17]=2[C:19]2[CH:24]=[CH:23][C:22]([S:25]([CH3:28])(=[O:27])=[O:26])=[CH:21][CH:20]=2)=[CH:14][CH:15]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 7516PhenylhydrazineHCID 96024-Fluorobenzyl chlorideHCID 769854-(Methylthio)benzaldehydeHCID 111970952-(4-Fluorophenyl)-1-(4-(methylsulfonyl)phenyl)ethanone

Produkt 1

HCID 153373983-(4-fluorophenyl)-2-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-1H-indole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 18331056
Acetic acid toluene
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To phenylhydrazine (50 uL) in toluene-HOAc (2:1, 2 mL) was added 2-(4-fluorophenyl)-1-(4-(methylsulfonyl)phenyl)ethanone (105 mg) (prepared from 4-(methylthio)benzaldehyde and 4-fluorobenzyl chloride by the same method as described in Step 1 of Example 4). After 1 hr at 85° C., the reaction mixture was extracted with EtOAc and HCl. After drying over NaSO4 and evaporation in vacuo the title compound was purified by flash chromatography (67 mg).

Aufarbeitung

  1. extractionthe reaction mixture was extracted with EtOAc and HCl
  2. dry with materialAfter drying over NaSO4 and evaporation in vacuo the title compound
  3. customwas purified by flash chromatography (67 mg)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e8ffa0a5a5fb4221afba28f19d347cd2
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06329421B1

Notizen zur Reaktion

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