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1-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimide → 2-(4-Pentyloxybenzamido)-4'-bromoacetophenone

HRID 2270046
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2270046
Cl.[NH2:2][CH2:3][C:4]([C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([Br:12])=[CH:8][CH:7]=1)=[O:5].[CH2:13]([O:18][C:19]1[CH:27]=[CH:26][C:22]([C:23](O)=[O:24])=[CH:21][CH:20]=1)[CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH3:17].ON1C2C=CC=CC=2N=N1.C(N=C=NCCCN(C)C)C>ClCCl>[CH2:13]([O:18][C:19]1[CH:20]=[CH:21][C:22]([C:23]([NH:2][CH2:3][C:4]([C:6]2[CH:11]=[CH:10][C:9]([Br:12])=[CH:8][CH:7]=2)=[O:5])=[O:24])=[CH:26][CH:27]=1)[CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH3:17]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 85153Benzoic acid, 4-(pentyloxy)-HCID 27982162-Amino-1-(4-bromophenyl)ethan-1-one hydrochloride

Produkt 1

HCID 183310892-(4-Pentyloxybenzamido)-4'-bromoacetophenoneAusbeute 18,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-amino-4′-bromoacetophenone hydrochloride (8.2 g), 4-pentyloxybenzoic acid (6.8 g) and 1-hydroxybenzotriazole (4.42 g) in dichloromethane (80 ml) was added 1-ethyl-3-(3′-dimethylaminopropyl)carbodiimide (WSCD) (6.0 ml), and stirred for 3 hours at ambient temperature. The reaction mixture was diluted with dichloromethane (800 ml), and washed with 1N hydrochloric acid, saturated sodium hydrogen carbonate aqueous solution and brine. The organic layer was dried over magnesium sulfate. Magnesium sulfate was filtered off, and the filtrate was evaporated under reduced pressure. The solids were slurried in ethyl acetate, and collected by filtration to give 2-(4-pentyloxybenzamido)-4′-bromoacetophenone (2.49 g).

Aufarbeitung

  1. washwashed with 1N hydrochloric acid, saturated sodium hydrogen carbonate aqueous solution and brine
  2. dry with materialThe organic layer was dried over magnesium sulfate
  3. filtrationMagnesium sulfate was filtered off
  4. customthe filtrate was evaporated under reduced pressure
  5. filtrationcollected by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7f65e92f3b3b4e5cb04dfdc1f680f4aa
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06331521B1

Notizen zur Reaktion

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