m,alpha-Dichlorotoluene → 1-(3-Chloro-benzyl)-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester

HRID 227079

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 227079
[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[C:15](=[O:16])[C:14]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=2)[NH:8][CH:7]=1)=[O:5])[CH3:2].[H-].[Na+].[Cl:19][C:20]1[CH:21]=[C:22]([CH:25]=[CH:26][CH:27]=1)[CH2:23]Cl>CN(C=O)C>[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[C:15](=[O:16])[C:14]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=2)[N:8]([CH2:23][C:22]2[CH:25]=[CH:26][CH:27]=[C:20]([Cl:19])[CH:21]=2)[CH:7]=1)=[O:5])[CH3:2]

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 12103m,alpha-DichlorotolueneHCID 24758Sodium hydrideHCID 220876Ethyl 4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate

Produkt 1

HCID 577547231-(3-Chloro-benzyl)-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl esterAusbeute 87,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Experimental conditions analogous to those described for Step 1 of Example 3, from 5.08 g (23.4 mmol) of 4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester, 1.12 g (28.1 mmol) of 60% sodium hydride, 4.52 g (28.1 mmol) of 3-chlorobenzyl chloride in 60 mL DMF at 60° C. to give 7.01 g of the product as an off-white solid.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-74ee13cff57c4ca38a0a25efa2422a70
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_07
Patentnummer
US07557213B2

Verknüpfte Notizen

Wird geladen…