Sodium hydride → Ethyl 1-(4-methoxybenzyl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate

HRID 227087

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 227087
[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[C:15](=[O:16])[C:14]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=2)[NH:8][CH:7]=1)=[O:5])[CH3:2].[H-].[Na+].[CH3:19][O:20][C:21]1[CH:28]=[CH:27][C:24]([CH2:25]Cl)=[CH:23][CH:22]=1>CN(C=O)C>[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[C:15](=[O:16])[C:14]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=2)[N:8]([CH2:25][C:24]2[CH:27]=[CH:28][C:21]([O:20][CH3:19])=[CH:22][CH:23]=2)[CH:7]=1)=[O:5])[CH3:2]

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 699934-Methyloxybenzyl chlorideHCID 220876Ethyl 4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate

Produkt 1

HCID 53396422Ethyl 1-(4-methoxybenzyl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylateAusbeute 66,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Experimental conditions analogous to those described for Step 3 of Example 1, from 03.00 g (13.8 mmol) of 4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester, 0.66 g (16.6 mmol) of 60% sodium hydride, 2.60 g (16.6 mmol) of 4-methoxybenzyl chloride in 30 mL DMF to give 3.10 g of the product as an off-white solid.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-626ff1b38fe84f43abb9431034bdf698
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_07
Patentnummer
US07557213B2

Verknüpfte Notizen

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