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Methyl iodide → 5-(N-methyl-N-methylsulfonylamino)-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepine

HRID 2271079
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2271079
[CH3:1][S:2]([NH:5][CH:6]1[C:12]2[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][C:11]=2[O:10][CH2:9][CH2:8][CH2:7]1)(=[O:4])=[O:3].[H-].[Na+].I[CH3:20]>C1COCC1>[CH3:20][N:5]([CH:6]1[C:12]2[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][C:11]=2[O:10][CH2:9][CH2:8][CH2:7]1)[S:2]([CH3:1])(=[O:3])=[O:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6328Methyl iodideHCID 24758Sodium hydrideHCID 223917905-Methylsulfonylamino-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepine

Produkt 1

HCID 223917805-(N-methyl-N-methylsulfonylamino)-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepineAusbeute 31,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A solution of 1.1 g (6.2 mmol) of 5-methylsulfonylamino-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepine in 15 ml of THF was added dropwise to a suspension of 0.23 g (6.2 mmol) of 80 percent sodium hydride in 10 ml of THF. After 2 h at RT, 0.94 g (6.7 mmol) of iodomethane were added and the mixture was stirred overnight at RT. After distilling off the solvent in vacuo, the residue was taken up in EA, and the solution was washed with dilute hydrochloric acid and water, dried over magnesium sulfate and concentrated. Subsequent recrystallization of the product from isopropanol yielded 0.5 g of 5-(N-methyl-N-methylsulfonylamino)-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepine, m.p. 143-145° C.

Aufarbeitung

  1. distillationAfter distilling off the solvent in vacuo
  2. washthe solution was washed with dilute hydrochloric acid and water
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated
  5. customSubsequent recrystallization of the product from isopropanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-709884320e994b2db490e34751abb95b
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06333349B1

Notizen zur Reaktion

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