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Cesium carbonate → HCID 178458755, Verbindung

HRID 2271532
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2271532
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[N:8]=[CH:7][C:6]([C:12](=[O:15])[CH2:13][CH3:14])=[C:5]2Cl.C(O)(=O)C.C(O)(=O)C.[CH3:25][N:26]([CH2:28][C@H:29]1[CH2:34][CH2:33][C@H:32]([NH2:35])[CH2:31][CH2:30]1)[CH3:27].C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+]>O1CCOCC1.CN(C=O)C.C(OCC)(=O)C>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[N:8]=[CH:7][C:6]([C:12](=[O:15])[CH2:13][CH3:14])=[C:5]2[NH:35][C@H:32]1[CH2:33][CH2:34][C@H:29]([CH2:28][N:26]([CH3:27])[CH3:25])[CH2:30][CH2:31]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 866928451-(6-Bromo-4-chloroquinolin-3-yl)propan-1-oneHCID 178476567HCID 178476567, Verbindung

Produkt 1

HCID 178458755HCID 178458755, VerbindungAusbeute 58 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of 1-(6-bromo-4-chloroquinolin-3-yl)propan-1-one (500 mg, 1.67 mmol) in dioxane (10 mL) and DMF (4 mL) was added trans-4-((dimethylamino)methyl)cyclohexanamine diacetic acid salt (583 mg, 2.11 mmol) and Cs2CO3 (3.27 g, 10.0 mmol). The resultant suspension was then heated to 90° C. and stirred for 5.5 h. The reaction mixture was cooled to room temperature and diluted with ethyl acetate. The solution was then washed with saturated sodium bicarbonate, water and then brine, dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. Purification by column chromatography (silica, 0-10% methanol/dichloromethane) afforded the desired product (403 mg, 58%) as a tan solid. 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 10.79 (d, J=8.4 Hz, 1H), 9.00 (s, 1H), 8.27 (d, J=2.0 Hz, 1H), 7.83-7.67 (m, 2H), 4.01-3.88 (m, 1H), 3.08 (q, J=7.2 Hz, 2H), 2.24 (s, 6H), 2.21-2.12 (m, 2H), 1.98 (d, J=13.4 Hz, 2H), 1.61-1.42 (m, 3H), 1.25 (t, J=7.3 Hz, 3H), 1.19-1.00 (m, 2H).

Aufarbeitung

  1. washThe solution was then washed with saturated sodium bicarbonate, water
  2. dry with materialbrine, dried over anhydrous sodium sulfate
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. customPurification by column chromatography (silica, 0-10% methanol/dichloromethane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-38e508ac79984bc19c7273a2743af9d3
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09120749B2

Notizen zur Reaktion

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