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Tert-butyl (1-(5-aminopyridin-2-yl)pyrrolidin-3-yl)(methyl)carbamate → Tert-butyl (1-(5-((3-acetyl-6-bromoquinolin-4-yl)amino)pyridin-2-yl)pyrrolidin-3-yl)(methyl)carbamate

HRID 2271545
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2271545
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[N:8]=[CH:7][C:6]([C:12](=[O:14])[CH3:13])=[C:5]2Cl.[NH2:16][C:17]1[CH:18]=[CH:19][C:20]([N:23]2[CH2:27][CH2:26][CH:25]([N:28]([CH3:36])[C:29](=[O:35])[O:30][C:31]([CH3:34])([CH3:33])[CH3:32])[CH2:24]2)=[N:21][CH:22]=1>>[C:12]([C:6]1[CH:7]=[N:8][C:9]2[C:4]([C:5]=1[NH:16][C:17]1[CH:18]=[CH:19][C:20]([N:23]3[CH2:27][CH2:26][CH:25]([N:28]([CH3:36])[C:29](=[O:35])[O:30][C:31]([CH3:32])([CH3:33])[CH3:34])[CH2:24]3)=[N:21][CH:22]=1)=[CH:3][C:2]([Br:1])=[CH:11][CH:10]=2)(=[O:14])[CH3:13]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 57652013Tert-butyl (1-(5-aminopyridin-2-yl)pyrrolidin-3-yl)(methyl)carbamateHCID 667154831-(6-Bromo-4-chloroquinolin-3-YL)ethanone

Produkt 1

HCID 68092208Tert-butyl (1-(5-((3-acetyl-6-bromoquinolin-4-yl)amino)pyridin-2-yl)pyrrolidin-3-yl)(methyl)carbamateAusbeute 51 %

Versuchsvorschrift

Following general procedure C, 1-(6-bromo-4-chloroquinolin-3-yl)ethanone (285 mg, 1.0 mmol) was reacted with tert-butyl (1-(5-aminopyridin-2-yl)pyrrolidin-3-yl)(methyl)carbamate (440 mg, 1.50 mmol) to afford the desired product (273 mg, 51%) as an orange solid. ESI MS m/z 540 [C26H30BrN5O3+H]+

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-de2160458e9d434a97deb3a3d7a222df
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09120749B2

Notizen zur Reaktion

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