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Boron tribromide → 2-Amino-5-bromo-4-methylphenol

HRID 2272181
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2272181
[Br:1][C:2]1[CH:8]=[C:7]([O:9]C)[C:5]([NH2:6])=[CH:4][C:3]=1[CH3:11].B(Br)(Br)Br>C(Cl)Cl>[NH2:6][C:5]1[CH:4]=[C:3]([CH3:11])[C:2]([Br:1])=[CH:8][C:7]=1[OH:9]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 25134Boron tribromideHCID 14952458HCID 14952458, Verbindung

Produkt 1

HCID 584869312-Amino-5-bromo-4-methylphenolAusbeute 125 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a suspension of 4-bromo-6-methoxy-3-methylaniline (41) (500 mg, 2.3 mmol) in 6 ml DCM was added 1 M BBr3 in DCM (4.6 ml, 4.6 mmol). The reaction mixture was stirred at r.t. for 2 h, which turned to a brown solution and back to a brown suspension. After quenched with aq. sodium bicarbonate solution, the mixture was extracted with EA. The org. phase was washed with brine, dried over sodium sulfate, concentrated to dryness to give 581 mg 2-amino-5-bromo-4-methylphenol as dark oil.

Aufarbeitung

  1. customAfter quenched with aq. sodium bicarbonate solution
  2. extractionthe mixture was extracted with EA
  3. washphase was washed with brine
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6e4edf1515d642fabb356a3131423ab6
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09120751B2

Notizen zur Reaktion

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