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HCID 67776061, Verbindung → HCID 67776316, Verbindung

HRID 2272259
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2272259
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([N:8]2[C:16]([C:17]([NH:19][CH3:20])=[O:18])=[C:15]3[C:10]([CH:11]=[C:12]([N+:24]([O-])=O)[C:13]([CH:21]4[CH2:23][CH2:22]4)=[CH:14]3)=[N:9]2)=[CH:4][CH:3]=1>C1COCC1.CO.[Ni]>[NH2:24][C:12]1[C:13]([CH:21]2[CH2:23][CH2:22]2)=[CH:14][C:15]2[C:10]([CH:11]=1)=[N:9][N:8]([C:5]1[CH:4]=[CH:3][C:2]([Cl:1])=[CH:7][CH:6]=1)[C:16]=2[C:17]([NH:19][CH3:20])=[O:18]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 1

HCID 67776061HCID 67776061, Verbindung

Produkt 1

HCID 67776316HCID 67776316, VerbindungAusbeute 83,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 935NickelKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel2×HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of (vii) (127 mg, 0.34 mmol) in THF (2.5 mL) and MeOH (7.5 mL) was added Raney nickel (20 mg) and the reaction stirred vigorously under hydrogen atmosphere at 60° C. for 2 h. The reaction was diluted with MeOH (40 mL), filtered and then concentrated to dryness to give (viii) (97 mg, 83%). ESI-MS m/z calculated for [M+H]+: 341.1. found: 341.0. 1H NMR (400 MHz, d6-DMSO) δ 7.58-7.47 (m, 4H), 7.23 (s, 1H), 6.64 (m, 1H), 2.85-2.76 (m, 3H), 1.82-1.72 (m, 1H), 0.96-0.89 (m, 2H), 0.64-0.55 (m, 2H).

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered
  2. concentrationconcentrated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3f512d9926cf4ab6a9cf34f49de4b6b3
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09120775B2

Notizen zur Reaktion

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