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Hydrogen Bromide → 6-(N-(4-bromo-3-fluorophenyl)methylsulfonamido)-5-cyclopropyl-2-(4-fluorophenyl)-N-methylbenzofuran-3-carboxamide

HRID 2272302
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2272302
N[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([N:8]([C:13]2[C:32]([CH:33]3[CH2:35][CH2:34]3)=[CH:31][C:16]3[C:17]([C:27]([NH:29][CH3:30])=[O:28])=[C:18]([C:20]4[CH:25]=[CH:24][C:23]([F:26])=[CH:22][CH:21]=4)[O:19][C:15]=3[CH:14]=2)[S:9]([CH3:12])(=[O:11])=[O:10])=[CH:4][C:3]=1[F:36].N([O-])=O.[Na+].[BrH:41]>C(#N)C>[Br:41][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([N:8]([C:13]2[C:32]([CH:33]3[CH2:35][CH2:34]3)=[CH:31][C:16]3[C:17]([C:27]([NH:29][CH3:30])=[O:28])=[C:18]([C:20]4[CH:25]=[CH:24][C:23]([F:26])=[CH:22][CH:21]=4)[O:19][C:15]=3[CH:14]=2)[S:9]([CH3:12])(=[O:11])=[O:10])=[CH:4][C:3]=1[F:36]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 260Hydrogen BromideHCID 23668193Sodium NitriteHCID 1317322656-(N-(4-amino-3-fluorophenyl)methylsulfonamido)-5-cyclopropyl-2-(4-fluorophenyl)-N-methylbenzofuran-3-carboxamide

Produkt 1

HCID 1317322666-(N-(4-bromo-3-fluorophenyl)methylsulfonamido)-5-cyclopropyl-2-(4-fluorophenyl)-N-methylbenzofuran-3-carboxamideAusbeute 61 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A suspension of 6-(N-(4-amino-3-fluorophenyl)methylsulfonamido)-5-cyclopropyl-2-(4-fluorophenyl)-N-methylbenzofuran-3-carboxamide (200 mg, 0.39 mmol) in acetonitrile (5 mL) and aqueous hydrogen bromide solution (5 mL) was treated with an aqueous sodium nitrite (29.6 mg, 0.43 mmol) solution at 0° C. with stirring for 0.5 hours. Cuprous bromide (64.3 mg, 0.45 mmol) was then added to the solution in portions at 0° C., and heated to reflux for 2 hours. The solution was cooled to room temperature and partitioned between ethyl acetate and water. The organic layer was separated, dried over sodium sulfate, filtered, concentrated to dryness, and purified by column chromatography to afford 6-(N-(4-bromo-3-fluorophenyl)methylsulfonamido)-5-cyclopropyl-2-(4-fluorophenyl)-N-methylbenzofuran-3-carboxamide (140 mg, 0.24 mmol, 61% yield) as a white solid. LCMS (m/z, ES+)=575, 577 (M+H+)

Aufarbeitung

  1. temperatureheated
  2. temperatureto reflux for 2 hours
  3. custompartitioned between ethyl acetate and water
  4. customThe organic layer was separated
  5. dry with materialdried over sodium sulfate
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated to dryness
  8. custompurified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a663d1ce8fda457d9def4553a0ad2535
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09119868B2

Notizen zur Reaktion

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