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Hydrochloric Acid → HCID 131732291, Verbindung

HRID 2272330
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2272330
[OH-].[Na+].[Br:3][C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([N:10]([C:15]2[C:35]([CH:36]3[CH2:38][CH2:37]3)=[CH:34][C:18]3[C:19]([C:29]([O:31]CC)=[O:30])=[C:20]([C:22]4[CH:27]=[CH:26][C:25]([Cl:28])=[CH:24][CH:23]=4)[O:21][C:17]=3[CH:16]=2)[S:11]([CH3:14])(=[O:13])=[O:12])=[CH:6][C:5]=1[Cl:39].CCOC(C)=O.Cl>C1COCC1.CO>[Br:3][C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([N:10]([C:15]2[C:35]([CH:36]3[CH2:37][CH2:38]3)=[CH:34][C:18]3[C:19]([C:29]([OH:31])=[O:30])=[C:20]([C:22]4[CH:23]=[CH:24][C:25]([Cl:28])=[CH:26][CH:27]=4)[O:21][C:17]=3[CH:16]=2)[S:11]([CH3:14])(=[O:12])=[O:13])=[CH:6][C:5]=1[Cl:39]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 8857Ethyl AcetateHCID 14798Sodium Hydroxide2×HCID 131732290HCID 131732290, Verbindung

Produkt 1

HCID 131732291HCID 131732291, VerbindungAusbeute 94 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

A 1M solution of NaOH (1.877 mL, 1.877 mmol) was added to a solution of ethyl 6-(N-(4-bromo-3-chlorophenyl)methylsulfonamido)-2-(4-chlorophenyl)-5-cyclopropylbenzofuran-3-carboxylate (234 mg, 0.375 mmol) in THF (2 mL) and MeOH (1 mL) at RT. After 1 h a white precipitate formed but starting material is still evident by LCMS. THF (3 mL) and a 4N solution of NaOH (1 mL) were added and the mixture was heated to 60° C. for 4 h. EtOAc was added and the aqueous layer was made acidic with the addition of 1N HCl. The organic layer was separated, washed with water, brine, dried over Na2SO4, filtered and concentrated to give 6-(N-(4-bromo-3-chlorophenyl)methylsulfonamido)-2-(4-chlorophenyl)-5-cyclopropylbenzofuran-3-carboxylic acid (220 mg, 0.351 mmol, 94% yield) as a white solid. LCMS (m/z, ES+)=594.0 (M−H).

Aufarbeitung

  1. customAfter 1 h a white precipitate formed
  2. customThe organic layer was separated
  3. washwashed with water, brine
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dedb0c13cc85484ba37d148d31f4cc70
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09119868B2

Notizen zur Reaktion

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