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1,4-Dioxane → (R)-3-[N-(4-Bromobenzyl)hydrazino]-2-hydroxypropionic Acid Methyl Ester

HRID 2272640
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2272640
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:24])[C@H:4]([OH:23])[CH2:5][N:6]([CH2:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([Br:22])=[CH:18][CH:17]=1)[NH:7]C(OC(C)(C)C)=O.O1CCOCC1>CC#N.Cl>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:24])[C@H:4]([OH:23])[CH2:5][N:6]([CH2:15][C:16]1[CH:17]=[CH:18][C:19]([Br:22])=[CH:20][CH:21]=1)[NH2:7]
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 312751,4-DioxaneHCID 67972599(R)-3-[N-(4-Bromobenzyl)-N'-t-butoxycarbonylhydrazino]-2-hydroxypropionic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 67972305(R)-3-[N-(4-Bromobenzyl)hydrazino]-2-hydroxypropionic Acid Methyl EsterAusbeute 99 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 313Hydrochloric AcidLösungsmittelHCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

(R)-3-[N-(4-Bromobenzyl)-N′-t-butoxycarbonyl-hydrazino]-2-hydroxy-propionic acid methyl ester (1.1 g, 2.8 mmol) was dissolved in MeCN (10 mL) and of 4N HCl in dioxane (6 mL, 20 mmol). The mixture was stirred at room temperature until deprotection was complete (1 hour). The precipitate was filtered and dried to yield the title compound (840 mg) as an HCl salt.

Aufarbeitung

  1. custom(1 hour)
  2. filtrationThe precipitate was filtered
  3. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-77fd435bb76b421c94ca9dd905c0c22b
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09120758B2

Notizen zur Reaktion

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