StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Trifluoroacetic acid → 1-[5-(4-Methyl-6-{[4-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]amino}pyridin-2-yl)-1,3-thiazol-2-yl]-1-(pyrrolidin-3-yl)ethanol

HRID 2272676
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2272676
FC(F)(F)C(O)=O.[OH:8][C:9]([CH:34]1[CH2:38][CH2:37][N:36](C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:35]1)([C:11]1[S:12][C:13]([C:16]2[CH:21]=[C:20]([CH3:22])[CH:19]=[C:18]([NH:23][C:24]3[CH:29]=[C:28]([C:30]([F:33])([F:32])[F:31])[CH:27]=[CH:26][N:25]=3)[N:17]=2)=[CH:14][N:15]=1)[CH3:10]>ClCCl>[CH3:22][C:20]1[CH:19]=[C:18]([NH:23][C:24]2[CH:29]=[C:28]([C:30]([F:33])([F:31])[F:32])[CH:27]=[CH:26][N:25]=2)[N:17]=[C:16]([C:13]2[S:12][C:11]([C:9]([CH:34]3[CH2:38][CH2:37][NH:36][CH2:35]3)([OH:8])[CH3:10])=[N:15][CH:14]=2)[CH:21]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 86715346Tert-butyl 3-{1-hydroxy-1-[5-(4-methyl-6-{[4-(trifluoromethyl)-pyridin-2-yl]amino}pyridin-2-yl)-1,3-thiazol-2-yl]ethyl}pyrrolidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 710036931-[5-(4-Methyl-6-{[4-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]amino}pyridin-2-yl)-1,3-thiazol-2-yl]-1-(pyrrolidin-3-yl)ethanol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Trifluoroacetic acid (0.4 mL, 5.19 mmol) was added to a solution of tert-butyl 3-{1-hydroxy-1-[5-(4-methyl-6-{[4-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]amino}pyridin-2-yl)-1,3-thiazol-2-yl]ethyl}pyrrolidine-1-carboxylate (100 mg, 0.182 mmol) in dichloromethane (0.8 mL). The mixture was stirred at room temperature for 16 hours then concentrated under reduced pressure. The residue was purified on reverse phase HPLC (Sunfire prep C18 OBD 5 uM, acetonitrile/water+0.1% TFA) to afford 1-[5-(4-methyl-6-{[4-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]amino}pyridin-2-yl)-1,3-thiazol-2-yl]-1-(pyrrolidin-3-yl)ethanol as a 1:1 mix of diastereomers. MS ESI calc'd. for C21H22F3N5OS [M+H]+ 450. found 450. 1H NMR (500 MHz, CD3OD) δ 8.55 (d, J=5.6 Hz, 1H), 8.37 (d, 11-1, two singlets from two diastereomers), 8.12 (s, 1H), 7.46 (s, 1H), 7.37 (d, J=5.5 Hz, 1H), 7.05 (s, 1H), 3.58-2.95 (m, 5H, two sets of peaks from two diastereomers), 2.45 (s, 3H), 2.30-1.79 (m, 2H, two sets of peaks from two diastereomers), 1.69 (d, 3H, two singlets from two diastereomers). rhSyk activity=+++.

Aufarbeitung

  1. concentrationthen concentrated under reduced pressure
  2. customThe residue was purified on reverse phase HPLC (Sunfire prep C18 OBD 5 uM, acetonitrile/water+0.1% TFA)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-321cf60f3c61402d96048200b6ea7924
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09120785B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion