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1-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimide → methyl 4-(1-isopropyl-1H-benzo[d]imidazol-2-ylamino)benzoate

HRID 2273592
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2273592
CN(C)CCCN=C=NCC.[CH:12]([NH:15][C:16]1[C:17]([NH2:22])=[CH:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=1)([CH3:14])[CH3:13].[N:23]([C:26]1[CH:35]=[CH:34][C:29]([C:30]([O:32][CH3:33])=[O:31])=[CH:28][CH:27]=1)=[C:24]=S>O1CCCC1.C(OCC)(=O)C>[CH:12]([N:15]1[C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][C:17]=2[N:22]=[C:24]1[NH:23][C:26]1[CH:35]=[CH:34][C:29]([C:30]([O:32][CH3:33])=[O:31])=[CH:28][CH:27]=1)([CH3:14])[CH3:13]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 1380024-Methoxycarbonylphenyl isothiocyanateHCID 105587871-N-(propan-2-yl)benzene-1,2-diamine

Produkt 1

HCID 67514178methyl 4-(1-isopropyl-1H-benzo[d]imidazol-2-ylamino)benzoateAusbeute 58,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

N-(3-Dimethylaminopropyl)-N′-ethylcarbodiimide (EDC, 206 mg, 1.34 mmol) is added to a solution of N1-isopropylbenzene-1,2-diamine (100 mg, 0.67 mmol) and methyl 4-isothiocyanatobenzoate (138 mg, 0.67 mmol) in tetrahydrofuran. The reaction may be heated to reflux for a time period (for example 2 hours) and cooled to room temperature. The mixture may be diluted with ethyl acetate, filtered and concentrated. The residue may be purified by any method, including Biotage column chromatography to give methyl 4-(1-isopropyl-1H-benzo[d]imidazol-2-ylamino)benzoate (122 mg)

Aufarbeitung

  1. customThe reaction
  2. temperaturemay be heated
  3. customto reflux for a time period (for example 2 hours)
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe residue may be purified by any method

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fe6bba49e33c4255845a12e4fee52442
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09125901B2

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