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Potassium Carbonate → Ethyl 2-(7-(2,4-Bis(trifluoromethyl)benzyloxy)-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indol-3-yl)acetate

HRID 2274047
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2274047
[OH:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][C:8]2[NH:7][C:6]3[CH:11]([CH2:14][C:15]([O:17][CH2:18][CH3:19])=[O:16])[CH2:12][CH2:13][C:5]=3[C:4]=2[CH:3]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].Br[CH2:27][C:28]1[CH:33]=[CH:32][C:31]([C:34]([F:37])([F:36])[F:35])=[CH:30][C:29]=1[C:38]([F:41])([F:40])[F:39]>CN(C=O)C.CCOC(C)=O>[F:39][C:38]([F:40])([F:41])[C:29]1[CH:30]=[C:31]([C:34]([F:37])([F:35])[F:36])[CH:32]=[CH:33][C:28]=1[CH2:27][O:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][C:8]2[NH:7][C:6]3[CH:11]([CH2:14][C:15]([O:17][CH2:18][CH3:19])=[O:16])[CH2:12][CH2:13][C:5]=3[C:4]=2[CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 5188712,4-Bis(trifluoromethyl)benzyl bromideHCID 53345675Ethyl 2-(7-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indol-3-yl)acetate

Produkt 1

HCID 86653864Ethyl 2-(7-(2,4-Bis(trifluoromethyl)benzyloxy)-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indol-3-yl)acetate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of ethyl 2-(7-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indol-3-yl)acetate (0.130 g, 0.5 mmol) and K2CO3 (0.069 g, 0.500 mmol) in DMF (1 mL) was added 1-(bromomethyl)-2,4-bis(trifluoromethyl)benzene (0.154 g, 0.500 mmol). The mixture was heated at 70° C. overnight, taken up in EtOAc, washed with water (thrice) and brine. The organics were dried over MgSO4 and concentrated. The residue was purified by silica gel column chromatography to give the title compound an orange solid (0.195 g). LCMS m/z 486.3 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water (thrice) and brine
  2. dry with materialThe organics were dried over MgSO4
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe residue was purified by silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c968d229a9f84c37b7fa458aaee3a2ff
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09126932B2

Notizen zur Reaktion

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