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Phosphorus oxychloride → 2-Chloro-5-(chloromethyl)-3-(trifluoromethyl)pyridine

HRID 2274064
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2274064
[Cl:1][CH2:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([C:11]([F:14])([F:13])[F:12])[C:6](OC)=[N:7][CH:8]=1.O=P(Cl)(Cl)[Cl:17]>CN(C=O)C>[Cl:17][C:6]1[C:5]([C:11]([F:14])([F:13])[F:12])=[CH:4][C:3]([CH2:2][Cl:1])=[CH:8][N:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 24813Phosphorus oxychlorideHCID 534390555-(Chloromethyl)-2-methoxy-3-(trifluoromethyl)pyridine

Produkt 1

HCID 116155492-Chloro-5-(chloromethyl)-3-(trifluoromethyl)pyridineAusbeute 65,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a cold solution of 5-(chloromethyl)-2-methoxy-3-(trifluoromethyl)pyridine (0.3 g, 1.33 mmol) in DMF (0.6 mL) was added dropwise POCl3 (1.02 g, 6.65 mmol). The reaction was stirred for 1 h at 100° C. in a sealed tube. The reaction was cooled to room temperature, and poured onto ice water (10 mL). The reaction was extracted with DCM (thrice) and the combined organic layer was washed with water and brine, dried with MgSO4 and concentrated. The residue was purified by silica gel column chromatography to provide the title compound (0.20 g). LCMS m/z=230.1 [M+H]+. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 4.62 (s, 2H), 8.06 (d, J=2.3 Hz, 1H), 8.57 (d, J=2.3 Hz, 1H).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction was cooled to room temperature
  2. additionpoured onto ice water (10 mL)
  3. extractionThe reaction was extracted with DCM (thrice)
  4. washthe combined organic layer was washed with water and brine
  5. dry with materialdried with MgSO4
  6. concentrationconcentrated
  7. customThe residue was purified by silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b1ffeb0d845a4694973cfbac2811b408
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09126932B2

Notizen zur Reaktion

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