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Sodium Carbonate → HCID 23080768, Verbindung

HRID 2274134
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2274134
[CH:1]1[C:15]2=[C:16]3[C:8]([C:9]4[C:14]2=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=4)=[CH:7][CH:6]=[CH:5][C:4]3=[C:3](B(O)O)[CH:2]=1.[Br:20][C:21]1[CH:26]=[CH:25][C:24](I)=[CH:23][CH:22]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.C1(C)C=CC=CC=1>[Br:20][C:21]1[CH:26]=[CH:25][C:24]([C:5]2[CH:6]=[CH:7][C:8]3[C:9]4[C:14]([C:15]5[C:16]=3[C:4]=2[CH:3]=[CH:2][CH:1]=5)=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=4)=[CH:23][CH:22]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 115221-Bromo-4-iodobenzeneHCID 23088535Fluoranthen-3-ylboronic acid

Produkt 1

HCID 23080768HCID 23080768, VerbindungAusbeute 70 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysator
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

In the atmosphere of argon, 9.1 g of fluoranthene-3-boronic acid, 10.5 g of 4-bromoiodobenzene, 2.1 g of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0), 186 mL of toluene and 74 mL of an aqueous 2M solution of sodium carbonate were placed in a flask, and stirred at 100° C. for 8 hours. After cooling to room temperature, the reaction solution was extracted with toluene. After removing an aqueous phase, an organic phase was washed with saturated saline, and dried with anhydrous sodium sulfate. After filtration, the solvent was distilled off under reduced pressure, and residues were purified by silica gel column chromatography, whereby 9.2 g (yield 70%) of 3-(4-bromophenyl)fluoranthene as an intended product was obtained.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to room temperature
  2. extractionthe reaction solution was extracted with toluene
  3. customAfter removing an aqueous phase
  4. washan organic phase was washed with saturated saline
  5. dry with materialdried with anhydrous sodium sulfate
  6. filtrationAfter filtration
  7. distillationthe solvent was distilled off under reduced pressure, and residues

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6e48f012d5db44eb8ee79e18550e4d18
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09126943B2

Notizen zur Reaktion

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