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Urea → HCID 178517410, Verbindung

HRID 2274178
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2274178
[NH2:1][C:2]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([Br:10])=[CH:6][C:3]=1[CH:4]=O.[NH2:11][C:12](N)=[O:13]>>[Br:10][C:7]1[CH:6]=[C:3]2[C:2](=[CH:9][CH:8]=1)[N:1]=[C:12]([OH:13])[N:11]=[CH:4]2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 1176UreaHCID 235104752-Amino-5-bromobenzaldehyde

Produkt 1

HCID 178517410HCID 178517410, VerbindungAusbeute 89 %

Reaktionsbedingungen

Temperatur
180 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-amino-5-bromobenzaldehyde (29) (6 g, 30.0 mmol) and urea (30) (27 g, 450.0 mmol) was heated to 180° C. and stirred for 5 hours. LCMS showed the reaction was completed. The reaction mixture was cooled to room temperature, and the resulting precipitate was washed with H2O (3×500 mL) and co-evaporated with toluene three times to completely remove the moisture trapped. 6-bromoquinazolin-2-ol (31)(6 g, 89%) was obtained as a yellow solid. MS (ES+) C8H5BrN2O requires: 224. Found: 225, 227 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. temperature
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The reaction mixture was cooled to room temperature
  • washthe resulting precipitate was washed with H2O (3×500 mL) and co-evaporated with toluene three times
  • customto completely remove the moisture
  • Quellen und Nachweise

    ORD-Eintrag
    ord-c300cde48c984cf3985abbcfe5ee9e40
    Quelldatensatz
    uspto-grants-2015_09
    DOI
    10.6084/m9.figshare.5104873.v1
    Patentnummer
    US09126951B2

    Notizen zur Reaktion

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