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Lawesson's reagent → HCID 59488854, Verbindung

HRID 2274361
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2274361
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([NH:15][C:16](=O)[C:17]2[CH:22]=[CH:21][C:20]([Cl:23])=[C:19]([N+:24]([O-:26])=[O:25])[CH:18]=2)=[CH:11][CH:10]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.COC1C=CC(P2(SP(C3C=CC(OC)=CC=3)(=S)S2)=[S:37])=CC=1>O1CCOCC1>[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([NH:15][C:16](=[S:37])[C:17]2[CH:22]=[CH:21][C:20]([Cl:23])=[C:19]([N+:24]([O-:26])=[O:25])[CH:18]=2)=[CH:11][CH:10]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 87949Lawesson's reagentHCID 1379395ST50696295

Produkt 1

HCID 59488854HCID 59488854, VerbindungAusbeute 77 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

N-(4-Benzyloxy-phenyl)-4-chloro-3-nitro-benzamide (19.15 g, 50 mmol), Lawesson reagent (11 g, 27 mmol, commercially available) and dioxane (150 ml) were stirred together and heated under reflux for 4 h. When no more starting amide was present, as showed by TLC, the reaction mixture was cooled and the solvent removed under reduced pressure. The crude product was dissolved in minimum boiling toluene to recrystallise. The purified product was filtered and washed with cold toluene and cold hexane to give the thioamide, in 77% yield.

Aufarbeitung

  1. temperatureheated
  2. temperatureunder reflux for 4 h
  3. temperaturethe reaction mixture was cooled
  4. customthe solvent removed under reduced pressure
  5. dissolutionThe crude product was dissolved in minimum
  6. customto recrystallise
  7. filtrationThe purified product was filtered
  8. washwashed with cold toluene and cold hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-946c161ac43144afa32b570a8a6876af
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09126961B2

Notizen zur Reaktion

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