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Sodium Hydroxide → HCID 71294571, Verbindung

HRID 2274713
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2274713
[CH3:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5]/[CH:6]=[CH:7]\[CH2:8]/[CH:9]=[CH:10]\[CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH:18]([OH:40])[CH2:19][CH:20]([OH:39])[CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28]/[CH:29]=[CH:30]\[CH2:31]/[CH:32]=[CH:33]\[CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH3:38].C(O[CH:44](OCC)[CH2:45][CH2:46][CH2:47][N:48]([CH3:50])[CH3:49])C.CC1C=CC(S([O-])(=O)=O)=CC=1.C1C=C[NH+]=CC=1.[OH-].[Na+]>C1(C)C=CC=CC=1>[CH2:17]([CH:18]1[CH2:19][CH:20]([CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28]/[CH:29]=[CH:30]\[CH2:31]/[CH:32]=[CH:33]\[CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH3:38])[O:39][CH:44]([CH2:45][CH2:46][CH2:47][N:48]([CH3:50])[CH3:49])[O:40]1)[CH2:16][CH2:15][CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH2:11]/[CH:10]=[CH:9]\[CH2:8]/[CH:7]=[CH:6]\[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2][CH3:1]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 466102Benzenesulfonic acid, 4-methyl-, compd. with pyridine (1:1)HCID 5470784,4-Diethoxy-N,N-dimethyl-1-butanamineHCID 86678087HCID 86678087, Verbindung

Produkt 1

HCID 71294571HCID 71294571, VerbindungAusbeute 68,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A solution of the diol (6Z,9Z,29Z,32Z)-octatriaconta-6,9,29,32-tetraene-18,20-diol (7) (500 mg, 0.89 mmol) and 4,4-Diethoxy-N,N-dimethyl-1-butanamine (301mL, 1.34 mmol) in toluene (10 mL) was treated with PPTS (671 mg, 2.67 mmol) and heated (80° C.). After stirring (1 h) the solution was poured into NaOH (5M aq.) and extracted with CH2Cl2. The organic layer was washed with brine, dried (Na2SO4), filtered and concentrated. The crude material was subjected to chromatography (100% EtOAc) to yield 3-(4-((8Z,11Z)-heptadeca-8,11-dien-1-yl)-6-((9Z,12Z)-octadeca-9,12-dien-1-yl)-1,3-dioxan-2-yl)-N,N-dimethylpropan-1-amine (9) (399 mg, 68%) as a colorless oil. Rf 0.5 (10% CH3OH—CH2Cl2);

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with CH2Cl2
  2. washThe organic layer was washed with brine
  3. dry with materialdried (Na2SO4)
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3d9345f6f45140178eafb5fcd6afd45b
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09126966B2

Notizen zur Reaktion

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