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Methylamine → HCID 86340167, Verbindung

HRID 2275007
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2275007
Cl[C:2]1[C:11]([N+:12]([O-:14])=[O:13])=[CH:10][C:5]([C:6]([O:8][CH3:9])=[O:7])=[CH:4][C:3]=1[O:15][CH3:16].[CH3:17][NH2:18]>CN(C)C=O>[CH3:16][O:15][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:10]=[C:11]([N+:12]([O-:14])=[O:13])[C:2]=1[NH:18][CH3:17])[C:6]([O:8][CH3:9])=[O:7]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6329MethylamineHCID 49757533Methyl 4-chloro-3-methoxy-5-nitrobenzoate

Produkt 1

HCID 86340167HCID 86340167, VerbindungAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

Methyl 4-chloro-3-methoxy-5-nitrobenzoate (available from, for example, Apollo Scientific Ltd) (14 g, 57.0 mmol) was dissolved in N,N-dimethylformamide (DMF) (140 mL) and cooled to ˜0° C. in an ice/water bath. Methanamine (2M in THF) (114 mL, 228 mmol) was added dropwise with vigorous stirring using a dropping funnel and the mixture was flushed with nitrogen and heated at 80° C. for 3 hr. The mixture was allowed to cool to room temperature over the weekend. The reaction mixture was diluted with water (500 mL), and filtered under vacuum to give the title compound as an orange solid (13.69 g).

Aufarbeitung

  1. customthe mixture was flushed with nitrogen
  2. temperatureheated at 80° C. for 3 hr
  3. temperatureto cool to room temperature over the weekend
  4. additionThe reaction mixture was diluted with water (500 mL)
  5. filtrationfiltered under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2a29b6b84f7446af8cf239e56ed68698
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09127003B2

Notizen zur Reaktion

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