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Ammonia → (+)-Cis-3-ethoxymethyl-4-(3,4-dichlorophenyl)-piperidine

HRID 227574
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 227574
Br.C[N:3]1[CH2:8][CH2:7][C@H:6]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([Cl:15])=[C:11]([Cl:16])[CH:10]=2)[C@H:5]([CH2:17][O:18][CH2:19][CH3:20])[CH2:4]1.ClC(OC(Cl)=O)C.[OH-].[Na+].N>CO.C(Cl)Cl>[CH2:19]([O:18][CH2:17][C@H:5]1[C@@H:6]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([Cl:15])=[C:11]([Cl:16])[CH:10]=2)[CH2:7][CH2:8][NH:3][CH2:4]1)[CH3:20]
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 222AmmoniaHCID 14798Sodium HydroxideHCID 5213051-Chloroethyl chloroformateHCID 68534666(+)-Cis-1-methyl-3-ethoxymethyl-4-(3,4-dichlorophenyl)-piperidine hydrobromide

Produkt 1

HCID 68529854(+)-Cis-3-ethoxymethyl-4-(3,4-dichlorophenyl)-piperidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of (13) 0.70 g and 1-chloroethylchloroformate (2.5 ml) was stirred at 100° C. for 2 days where after 4 N NaOH (25 ml) was added. The mixture was stirred with reflux overnight. After cooling, the mixture was extracted with toluene. The organic phase was dried and evaporated to give an oil which was subjected to column chromatography (SiO2, methylene chloride, MeOH, ammonia 9:1:1%) to give the product as pale crystals. Mp 68-70° C.

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. temperaturewith reflux overnight
  3. temperatureAfter cooling
  4. extractionthe mixture was extracted with toluene
  5. customThe organic phase was dried
  6. customevaporated
  7. customto give an oil which

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ab566e4a04094eceb16dc71208c357c4
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07560562B2

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