StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Triethylamine → tert-butyl N-(1-{[5-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-methyl-1H-pyrazol-3-yl]carbonyl}-4-phenylpiperidin-4-yl)carbamate

HRID 2276886
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2276886
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[N:12]([C:13]3[CH:18]=[CH:17][C:16]([Cl:19])=[CH:15][C:14]=3[Cl:20])[N:11]=[C:10]([C:21](O)=[O:22])[C:9]=2[CH3:24])=[CH:4][CH:3]=1.C(N(CC)CC)C.[C:32]1([C:38]2([NH:44][C:45](=[O:51])[O:46][C:47]([CH3:50])([CH3:49])[CH3:48])[CH2:43][CH2:42][NH:41][CH2:40][CH2:39]2)[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=1.F[P-](F)(F)(F)(F)F.N1(O[P+](N(C)C)(N(C)C)N(C)C)C2C=CC=CC=2N=N1>O1CCCC1>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]2[N:12]([C:13]3[CH:18]=[CH:17][C:16]([Cl:19])=[CH:15][C:14]=3[Cl:20])[N:11]=[C:10]([C:21]([N:41]3[CH2:42][CH2:43][C:38]([NH:44][C:45](=[O:51])[O:46][C:47]([CH3:48])([CH3:50])[CH3:49])([C:32]4[CH:33]=[CH:34][CH:35]=[CH:36][CH:37]=4)[CH2:39][CH2:40]3)=[O:22])[C:9]=2[CH3:24])=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 151348Benzotriazol-1-yloxy-tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphateHCID 15194215-(4-Chlorophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acidHCID 9903704tert-butyl N-(4-phenylpiperidin-4-yl)carbamate

Produkt 1

HCID 57342881
tert-butyl N-(1-{[5-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-methyl-1H-pyrazol-3-yl]carbonyl}-4-phenylpiperidin-4-yl)carbamate
Ausbeute 87 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

5-(4-Chlorophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid (1 eq., 201 mg, 0.53 mmol), triethylamine (3 eq, 0.22 mL, 0.157 mmol), tert-butyl N-(4-phenyl piperidin-4-yl)carbamate (1 eq, 146 mg, 0.53 mmol), and Benzotriazole-1-yl-oxytris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate (BOP) (1 eq, 233 mg, 0.53 mmol) was stirred in tetrahydrofuran (10 mL) for 16 h. The reaction was concentrated in vacuo. The crude reaction material was then purified by silica gel column chromatography using 0-100% ethyl acetate/hexane to yield pure tert-butyl N-(1-{[5-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4-methyl-1H-pyrazol-3-yl]carbonyl}-4-phenylpiperidin-4-yl)carbamate (295 mg, 87%). 1H NMR (300 MHz, CHLOROFORM-d) d ppm 1.37 (br. s., 9H) 2.11 (dd, J=12.67, 4.00 Hz, 2H) 2.21 (s, 3H) 2.24-2.34 (m, 1H) 2.34-2.56 (m, 1H) 3.26 (t, J=12.01 Hz, 1H) 3.56 (t, J=12.39 Hz, 1H) 4.32 (d, J=13.75 Hz, 1H) 4.64 (d, J=13.56 Hz, 1H) 4.96 (br. s., 1H) 7.08 (d, J=8.38 Hz, 2H) 7.13-7.49 (m, 10H).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction was concentrated in vacuo
  2. customThe crude reaction material
  3. customwas then purified by silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fb9ec3aadbb34d289d0583e3428d6a54
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09133128B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion