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Sodium Carbonate → Methyl 1-[4-(2-nitrobenzenesulfonyl)-piperazin-1-yl]-cyclopropanecarboxylate

HRID 2276938
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2276938
FC(F)(F)S(O[CH2:7][CH2:8][N:9]([CH2:22][CH2:23]OS(C(F)(F)F)(=O)=O)[S:10]([C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][C:14]=1[N+:19]([O-:21])=[O:20])(=[O:12])=[O:11])(=O)=O.Cl.[NH2:35][C:36]1([C:39]([O:41][CH3:42])=[O:40])[CH2:38][CH2:37]1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>C(#N)C.C(OCC)(=O)C>[N+:19]([C:14]1[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][C:13]=1[S:10]([N:9]1[CH2:8][CH2:7][N:35]([C:36]2([C:39]([O:41][CH3:42])=[O:40])[CH2:38][CH2:37]2)[CH2:23][CH2:22]1)(=[O:11])=[O:12])([O-:21])=[O:20]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 12760695Methyl 1-aminocyclopropane-1-carboxylate hydrochlorideHCID 86601384N,N-Bis-(2-trifluoromethanesulfonyloxyethyl)-2-nitrobenzenesulfonamide

Produkt 1

HCID 66628127Methyl 1-[4-(2-nitrobenzenesulfonyl)-piperazin-1-yl]-cyclopropanecarboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

A solution of N,N-bis-(2-trifluoromethanesulfonyloxyethyl)-2-nitrobenzenesulfonamide (1.83 g, 3.30 mmol) from Example 16B and methyl 1-aminocyclopropane-1-carboxylate HCl (0.50 g, 3.30 mmol) in anhydrous acetonitrile (10 mL) was treated with sodium carbonate (1.40 g, 13.2 mmol) and heated overnight at 60° C. (J. A. Kozlowski, et al., Bioorg. Med. Chem. Lett. 12: 791-794, 2002). Reaction diluted with ethyl acetate, washed with water and brine, dried over Na2SO4, filtered, and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by normal phase HPLC on a Biotage pre-packed silica gel column eluting with 3:1 hexane:ethyl acetate to afford the title compound. MS (ESI) m/z 370 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customReaction
  2. washwashed with water and brine
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customThe residue was purified by normal phase HPLC on a Biotage pre-packed silica gel column
  7. washeluting with 3:1 hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e037a3a163ab410ea0f30cbc6866c007
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09133145B2

Notizen zur Reaktion

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