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Diketene → N-[3-(4-Fluorophenyl)-1H-indazol-5-yl]-3-oxobutanamide

HRID 227701
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 227701
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[C:16]3[C:11](=[CH:12][CH:13]=[C:14]([NH2:17])[CH:15]=3)[NH:10][N:9]=2)=[CH:4][CH:3]=1.[CH2:18]=[C:19]1[O:23][C:21](=[O:22])[CH2:20]1>C(#N)C>[F:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]2[C:16]3[C:11](=[CH:12][CH:13]=[C:14]([NH:17][C:21](=[O:22])[CH2:20][C:19](=[O:23])[CH3:18])[CH:15]=3)[NH:10][N:9]=2)=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 12661Diketene2×HCID 224802843-(4-fluorophenyl)-1H-indazol-5-amine

Produkt 1

HCID 86612339N-[3-(4-Fluorophenyl)-1H-indazol-5-yl]-3-oxobutanamideAusbeute 44 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

The product of Step (d) (0.5 g, 2.2 mmol) was dissolved in acetonitrile (1 ml). In a separate flask, diketene (0.17 ml, 2.2 mmol, stabilized with copper sulfate) was dissolved in acetonitrile (1 ml). The diketene solution was added to the amine suspension In three portions, the reaction mixture was sealed and heated to 50° C. for 18 hours. The solvent was evaporated to dryness and purified by silica gel chromatography (5% MeOH/CH2Cl2) to afford the title compound, (0.3 g, 44%); MS (ES+) m/e 313 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. customthe reaction mixture was sealed
  2. customThe solvent was evaporated to dryness
  3. custompurified by silica gel chromatography (5% MeOH/CH2Cl2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-38ebe72b4eb4433197b64cae09c16758
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07560467B2

Notizen zur Reaktion

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