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Phenol → (R)-tert-butyl (3-(3-((1-acetylpiperidin-4-yl)methoxy)phenyl)-3-hydroxypropyl)carbamate

HRID 2277051
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2277051
C1(O)C=CC=CC=1.[OH:8][C@@H:9]([C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[C:22]([OH:26])[CH:21]=1)[CH2:10][CH2:11][NH:12][C:13](=[O:19])[O:14][C:15]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].CC1C=CC(S(O[CH2:44][CH:45]2[CH2:50][CH2:49][N:48]([C:51](=[O:53])[CH3:52])[CH2:47][CH2:46]2)(=O)=O)=CC=1>CN(C=O)C.CCOC(C)=O>[C:51]([N:48]1[CH2:49][CH2:50][CH:45]([CH2:44][O:26][C:22]2[CH:21]=[C:20]([C@H:9]([OH:8])[CH2:10][CH2:11][NH:12][C:13](=[O:19])[O:14][C:15]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16])[CH:25]=[CH:24][CH:23]=2)[CH2:46][CH2:47]1)(=[O:53])[CH3:52]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 996PhenolHCID 11430Potassium CarbonateHCID 66569167(1-Acetylpiperidin-4-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonateHCID 90405310(R)-tert-butyl 3-hydroxy-3-(3-hydroxyphenyl)propylcarbamate

Produkt 1

HCID 131733438(R)-tert-butyl (3-(3-((1-acetylpiperidin-4-yl)methoxy)phenyl)-3-hydroxypropyl)carbamate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

Phenol (7, Intermediate I) (0.850 g, 3.20 mmol) and K2CO3 (1.32 g, 9.60 mmol) were added to a solution of (1-acetylpiperidin-4-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate (1.0 g, 3.20 mmol) in DMF (10 mL). The reaction mixture was heated at 90° C. overnight. The reaction mixture was diluted with EtOAc and washed with water and brine. Organic layer was dried over anhydrous Na2SO4) and concentrated under reduced pressure to give after purification by column chromatography to give (R)-tert-butyl (3-(3-((1-acetylpiperidin-4-yl)methoxy)phenyl)-3-hydroxypropyl)carbamate as a colorless semi solid. Yield (600 mg, 46%); 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6); δ 7.18 (d, J=4.0 Hz, 1H), 6.93 (s, 1H), 6.86 (d, J=7.6 Hz, 1H), 6.76 (d, J=6.0 Hz, 1H), 5.17 (d, J=4.4 Hz, 1H), 4.50 (d, J=4.8 Hz, 1H), 4.39 (d, J=11.6 Hz, 1H), 3.81 (d, J=6.4 Hz, 2H), 3.06-2.94 (m, 4H), 1.99 (s, 3H), 1.78 (t, J=14 Hz, 2H), 1.65 (t, J=7.2, 2H), 1.36 (s, 9H), 1.23 (s, 3H), 1.55-0.88 (m, 1H); MS: m/z 407.05 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water and brine
  2. dry with materialOrganic layer was dried over anhydrous Na2SO4) and
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. customto give
  5. customafter purification by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c682c92df6a94351acaf235bd83eaeb9
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09133154B2

Notizen zur Reaktion

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