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Cesium carbonate → tert-butyl ((3R)-3-hydroxy-3-(3-((6-oxopiperidin-2-yl)methoxy)phenyl)propyl)carbamate

HRID 2277071
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2277071
CS([O:5][CH2:6][CH:7]1[CH2:12][CH2:11][CH2:10][C:9](=[O:13])[NH:8]1)(=O)=O.C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+].[OH:20][C@@H:21]([C:32]1[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[C:34](O)[CH:33]=1)[CH2:22][CH2:23][NH:24][C:25](=[O:31])[O:26][C:27]([CH3:30])([CH3:29])[CH3:28]>CN(C=O)C>[OH:20][C@@H:21]([C:32]1[CH:33]=[CH:34][CH:35]=[C:36]([O:5][CH2:6][CH:7]2[CH2:12][CH2:11][CH2:10][C:9](=[O:13])[NH:8]2)[CH:37]=1)[CH2:22][CH2:23][NH:24][C:25](=[O:31])[O:26][C:27]([CH3:30])([CH3:29])[CH3:28]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 90404452(6-Oxopiperidin-2-yl)methyl methanesulfonateHCID 90405310(R)-tert-butyl 3-hydroxy-3-(3-hydroxyphenyl)propylcarbamate2×

Produkt 1

HCID 131733447tert-butyl ((3R)-3-hydroxy-3-(3-((6-oxopiperidin-2-yl)methoxy)phenyl)propyl)carbamate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of (6-oxopiperidin-2-yl)methyl methanesulfonate (0.44 g, 2.2 mmol) in DMF (15 ml) was added Cs2CO3 (3.5 g, 11 mmol) and phenol (Intermediate I) (0.88 g, 3.3 mmol). The reaction mixture was stirred at room temperature for 40 hours and partitioned between water and ethyl acetate. Organic layer was washed with brine, dried over anhydrous Na2SO4 and concentrated under reduced pressure. Purification by flash chromatography (20% MeOH-EtOAc) gave tert-butyl ((3R)-3-hydroxy-3-(3-((6-oxopiperidin-2-yl)methoxy)phenyl)propyl)carbamate as a yellow oil. Yield (0.17 g, 20%); 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ 7.24 (t, J=8.0 Hz, 1H), 6.97-6.93 (m, 2H), 6.84 (d, J=8.0 Hz, 1H), 4.64 (t, J=7.2 Hz, 1H), 4.06-4.02 (m, 1H), 3.94-3.90 (m, 1H), 3.86-3.76 (m, 1H), 3.15-3.06 (m, 2H), 2.37-2.30 (m, 2H), 2.05-1.92 (m, 3H), 1.86-1.75 (m, 3H), 1.43 (s, 9H).

Aufarbeitung

  1. custompartitioned between water and ethyl acetate
  2. washOrganic layer was washed with brine
  3. dry with materialdried over anhydrous Na2SO4
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customPurification by flash chromatography (20% MeOH-EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-808a63fdd61a4ac3b35e8742dff2be1d
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09133154B2

Notizen zur Reaktion

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