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Triphenylphosphine → HCID 86731188, Verbindung

HRID 2277133
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2277133
[CH:1]1([CH2:4][O:5][C:6]2[CH:11]=[CH:10][C:9]([C:12]3[O:13][C:14]4[CH:20]=[C:19]([OH:21])[CH:18]=[CH:17][C:15]=4[N:16]=3)=[CH:8][C:7]=2[F:22])[CH2:3][CH2:2]1.O[CH2:24][C@@H:25]([NH:27][C:28](=[O:34])[O:29][C:30]([CH3:33])([CH3:32])[CH3:31])[CH3:26].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(C)C=CC=CC=1.N(C(OC(C)C)=O)=NC(OC(C)C)=O>C1COCC1>[CH:1]1([CH2:4][O:5][C:6]2[CH:11]=[CH:10][C:9]([C:12]3[O:13][C:14]4[CH:20]=[C:19]([O:21][CH2:26][C@@H:25]([NH:27][C:28](=[O:34])[O:29][C:30]([CH3:31])([CH3:33])[CH3:32])[CH3:24])[CH:18]=[CH:17][C:15]=4[N:16]=3)=[CH:8][C:7]=2[F:22])[CH2:2][CH2:3]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 70231031,1-Dimethylethyl N-((1S)-2-hydroxy-1-methylethyl)carbamateHCID 66880968DIAD tolueneHCID 867311872-(4-(Cyclopropylmethoxy)-3-fluorophenyl)-1,3-benzoxazol-6-ol

Produkt 1

HCID 86731188HCID 86731188, VerbindungAusbeute 48,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-(4-(cyclopropylmethoxy)-3-fluorophenyl)-1,3-benzoxazol-6-ol (1.00 g), tert-butyl ((2S)-1-hydroxypropan-2-yl)carbamate (0.878 g) and triphenylphosphine (1.32 g) in THF (10 mL) was added dropwise diisopropyl azodicarboxylate toluene solution (1.9 M, 2.64 mL), and the mixture was stirred at room temperature for 16 hr. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel column chromatography (NH, hexane/ethyl acetate) to give the title compound (0.744 g). 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 0.35-0.45 (2H, m), 0.63-0.76 (2H, m), 1.29-1.39 (4H, m), 1.46 (9H, s), 3.91-4.02 (4H, m), 4.04-4.18 (1H, m), 4.70-4.85 (1H, m), 6.95 (1H, dd, J=8.7, 2.3 Hz), 7.04 (1H, t, J=8.3 Hz), 7.10 (1H, d, J=2.3 Hz), 7.60 (1H, d, J=8.7 Hz), 7.84-8.01 (2H, m).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated under reduced pressure
  2. customthe residue was purified by silica gel column chromatography (NH, hexane/ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4ef6b2f6c42d46d6bf8f213ac7f7a4e0
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09133129B2

Notizen zur Reaktion

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