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Potassium Carbonate → N-((2S)-1-((2-(5-(((1R)-2,2-difluorocyclopropyl)methoxy)pyridin-2-yl) [1,3]oxazolo[4,5-c]pyridin-6-yl)oxy)propan-2-yl)acetamide

HRID 2277280
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2277280
[OH:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]2[O:9][C:10]3[CH:15]=[C:14]([O:16][CH2:17][C@@H:18]([NH:20][C:21](=[O:23])[CH3:22])[CH3:19])[N:13]=[CH:12][C:11]=3[N:24]=2)=[N:6][CH:7]=1.[N+](C1C=CC(S(O[CH2:38][C@H:39]2[CH2:41][C:40]2([F:43])[F:42])(=O)=O)=CC=1)([O-])=O.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C=O)C.C(OCC)(=O)C>[F:42][C:40]1([F:43])[CH2:41][C@@H:39]1[CH2:38][O:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]2[O:9][C:10]3[CH:15]=[C:14]([O:16][CH2:17][C@@H:18]([NH:20][C:21](=[O:23])[CH3:22])[CH3:19])[N:13]=[CH:12][C:11]=3[N:24]=2)=[N:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 86731320((1R)-2,2-difluorocyclopropyl)methyl 4-nitrobenzenesulfonateHCID 136341408N-((2S)-1-((2-(5-hydroxypyridin-2-yl)[1,3]oxazolo[4,5-c]pyridin-6-yl)oxy)propan-2-yl)acetamide

Produkt 1

HCID 86731362N-((2S)-1-((2-(5-(((1R)-2,2-difluorocyclopropyl)methoxy)pyridin-2-yl) [1,3]oxazolo[4,5-c]pyridin-6-yl)oxy)propan-2-yl)acetamideAusbeute 26 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

A suspension of N-((2S)-1-((2-(5-hydroxypyridin-2-yl)[1,3]oxazolo[4,5-c]pyridin-6-yl)oxy)propan-2-yl)acetamide (37.4 mg), ((1R)-2,2-difluorocyclopropyl)methyl 4-nitrobenzenesulfonate (50.1 mg) and potassium carbonate (31.5 mg) in DMF (5 mL) was stirred at 70° C. for 30 min. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate, and washed with saturated brine, and the organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was evaporated, and the obtained solid was washed with diethyl ether to give the title m compound (12.4 mg).

Aufarbeitung

  1. washwashed with saturated brine
  2. dry with materialthe organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate
  3. customThe solvent was evaporated
  4. washthe obtained solid was washed with diethyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0996977898ed42f389dfd0222388e014
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09133129B2

Notizen zur Reaktion

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