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Isobutylene oxide → 1-((4-(2-Fluoro-4-nitrophenoxy)quinolin-7-yl)oxy)-2-methylpropan-2-ol

HRID 2277370
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2277370
[F:1][C:2]1[CH:19]=[C:18]([N+:20]([O-:22])=[O:21])[CH:17]=[CH:16][C:3]=1[O:4][C:5]1[C:14]2[C:9](=[CH:10][C:11]([OH:15])=[CH:12][CH:13]=2)[N:8]=[CH:7][CH:6]=1.[OH-].[Na+].[CH3:25][C:26]1([O:29][CH2:28]1)[CH3:27]>C1COCC1.O.CCOC(C)=O>[F:1][C:2]1[CH:19]=[C:18]([N+:20]([O-:22])=[O:21])[CH:17]=[CH:16][C:3]=1[O:4][C:5]1[C:14]2[C:9](=[CH:10][C:11]([O:15][CH2:25][C:26]([CH3:28])([OH:29])[CH3:27])=[CH:12][CH:13]=2)[N:8]=[CH:7][CH:6]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11208Isobutylene oxideHCID 14798Sodium HydroxideHCID 1357421754-(2-Fluoro-4-nitrophenoxy)quinolin-7-ol

Produkt 1

HCID 681940281-((4-(2-Fluoro-4-nitrophenoxy)quinolin-7-yl)oxy)-2-methylpropan-2-olAusbeute 42,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel
HCID 21881883
Oxolane--water (1/1)
Lösungsmittel
2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
45 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-(2-fluoro-4-nitrophenoxy)quinolin-7-ol (60 g, 0.2 mol) in THF/H2O (1 L, THF/H2O=1:1, v/v) was added NaOH (24 g, 0.6 mol) at room temperature, followed by isobutylene oxide (144 g, 2 mol). The reaction was stirred at 45° C. for 10 hours, and then diluted with EtOAc (1 L). The resulted solution was washed with 1 M NaOH aqueous solution (500 mL×4). The organic layer was separated, dried over Na2SO4 and concentrated in vacuo. The residue was washed with 500 mL of petroleum ether, and collected through filtration to give the title compound as a light yellow solid (31.6 g, 42.5%).

Aufarbeitung

  1. washThe resulted solution was washed with 1 M NaOH aqueous solution (500 mL×4)
  2. customThe organic layer was separated
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. washThe residue was washed with 500 mL of petroleum ether
  6. filtrationcollected through filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2b0631696206404d8415e987f85b2276
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09133162B2

Notizen zur Reaktion

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