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Methanol → Methyl 2-((4-(2-fluoro-4-nitrophenoxy)quinolin-7-yl)oxy)-2-methylpropanoate

HRID 2277395
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2277395
[F:1][C:2]1[CH:25]=[C:24]([N+:26]([O-:28])=[O:27])[CH:23]=[CH:22][C:3]=1[O:4][C:5]1[C:14]2[C:9](=[CH:10][C:11]([O:15][C:16]([CH3:21])([CH3:20])[C:17]([OH:19])=[O:18])=[CH:12][CH:13]=2)[N:8]=[CH:7][CH:6]=1.[CH3:29]CN=C=NCCCN(C)C.C1C=NC2N(O)N=NC=2C=1.CO>C(Cl)Cl>[F:1][C:2]1[CH:25]=[C:24]([N+:26]([O-:28])=[O:27])[CH:23]=[CH:22][C:3]=1[O:4][C:5]1[C:14]2[C:9](=[CH:10][C:11]([O:15][C:16]([CH3:21])([CH3:20])[C:17]([O:19][CH3:29])=[O:18])=[CH:12][CH:13]=2)[N:8]=[CH:7][CH:6]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 887MethanolHCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 181649HOAtHCID 681940182-((4-(2-Fluoro-4-nitrophenoxy)quinolin-7-yl)oxy)-2-methylpropanoic acid

Produkt 1

HCID 68193885Methyl 2-((4-(2-fluoro-4-nitrophenoxy)quinolin-7-yl)oxy)-2-methylpropanoateAusbeute 96,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-((4-(2-fluoro-4-nitrophenoxy)quinolin-7-yl)oxy)-2-methylpropanoic acid (3 g, 7.75 mmol), EDCI (1.8 g, 9.3 mmol) and HOAT (0.2 g, 1.6 mmol) in CH2Cl2 (60 mL) was added CH3OH (5 mL). The reaction mixture was stirred at room temperature for 1 hour and then diluted with 20 mL of CH2Cl2. The organic phase was separated, washed with water (20 mL) and concentrated in vacuo. The crude product was purified by a column chromatography on silica gel (PE/EtOAc=2:1) to afford the title compound as a yellow oil (3 g, 96.5%).

Aufarbeitung

  1. customThe organic phase was separated
  2. washwashed with water (20 mL)
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customThe crude product was purified by a column chromatography on silica gel (PE/EtOAc=2:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3982c278b1874ed49afd207709b222b9
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09133162B2

Notizen zur Reaktion

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