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N-bromobutanimide → cis-4-[4-Bromo-3-(2-methyl-3-furanyl)phenyl]-2,6-dimethylmorpholine

HRID 2278429
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2278429
[Br:1]N1C(=O)CCC1=O.[CH3:9][C@H:10]1[O:15][C@@H:14]([CH3:16])[CH2:13][N:12]([C:17]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[C:19]([C:23]3[CH:27]=[CH:26][O:25][C:24]=3[CH3:28])[CH:18]=2)[CH2:11]1>C(Cl)(Cl)Cl>[Br:1][C:20]1[CH:21]=[CH:22][C:17]([N:12]2[CH2:11][C@H:10]([CH3:9])[O:15][C@H:14]([CH3:16])[CH2:13]2)=[CH:18][C:19]=1[C:23]1[CH:27]=[CH:26][O:25][C:24]=1[CH3:28]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 67184N-bromobutanimideHCID 67513891cis-2,6-Dimethyl-4-[3-(2-methyl-3-furanyl)phenyl]morpholine

Produkt 1

HCID 69088074cis-4-[4-Bromo-3-(2-methyl-3-furanyl)phenyl]-2,6-dimethylmorpholine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6212ChloroformLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

N-Bromosuccinimide (380 mg, 2.137 mmol) was added portionwise to a solution of cis-2,6-dimethyl-4-[3-(2-methyl-3-furanyl)phenyl]morpholine (580 mg, 2.137 mmol) in chloroform (10 mL) at 0° C. The reaction was stirred at 0° C. for 1 hour. Crude LC/MS showed desired product can be seen and no starting material left, so the reaction mixture was diluted with ethyl acetate and washed with water, brine, water and brine. The organic layer was dried (sodium sulfate), filtered and concentrated under reduced pressure.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-204d74eb663d4fe9b744762f9f63fd41
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09133178B2

Notizen zur Reaktion

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