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Methyl chloroformate → Methyl {5-amino-3-[1-(2-fluorobenzyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-yl]-1,2,4-triazin-6-yl}carbamate

HRID 2278855
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2278855
[F:1][C:2]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][C:3]=1[CH2:4][N:5]1[C:9]2=[N:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=[C:8]2[C:7]([C:14]2[N:15]=[N:16][C:17]([NH2:21])=[C:18]([NH2:20])[N:19]=2)=[N:6]1.Cl[C:27]([O:29][CH3:30])=[O:28].C(N(CC)CC)C>ClCCl>[NH2:20][C:18]1[N:19]=[C:14]([C:7]2[C:8]3[C:9](=[N:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=3)[N:5]([CH2:4][C:3]3[CH:22]=[CH:23][CH:24]=[CH:25][C:2]=3[F:1])[N:6]=2)[N:15]=[N:16][C:17]=1[NH:21][C:27](=[O:28])[O:29][CH3:30]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6586Methyl chloroformateHCID 8471TriethylamineHCID 716216963-[1-(2-Fluorobenzyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-yl]-1,2,4-triazine-5,6-diamine

Produkt 1

HCID 71621698Methyl {5-amino-3-[1-(2-fluorobenzyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-yl]-1,2,4-triazin-6-yl}carbamate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

200 mg (purity 67%, 0.398 mmol) of 3-[1-(2-fluorobenzyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-yl]-1,2,4-triazine-5,6-diamine were admixed with 4 ml of dichloromethane and cooled to 0° C. 151 mg (1.594 mmol) of methyl chloroformate dissolved in 1 ml of dichloromethane and 161 mg (1.594 mmol) of triethylamine were added and the mixture was stirred at RT for 15 min. The precipitate was filtered off with suction and dried under high vacuum. This gave 97 mg (61% of theory) of the target compound.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe precipitate was filtered off with suction
  2. customdried under high vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3297eab5479e4d35b81a04a6f51304b1
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09133191B2

Notizen zur Reaktion

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