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Pyridine → HCID 86268825, Verbindung

HRID 2279008
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2279008
[C:1](Cl)(Cl)=[O:2].[CH3:5][O:6][CH2:7][C@H:8]([N:10]1[CH2:14][CH2:13][NH:12][C:11]1=[O:15])[CH3:9].N1C=CC=CC=1.[CH3:22][N:23]1[CH:27]=[C:26]([C:28]2[CH:33]=[C:32]([O:34][C:35]3[CH:36]=[CH:37][C:38]([NH2:41])=[N:39][CH:40]=3)[CH:31]=[CH:30][N:29]=2)[CH:25]=[N:24]1>C(Cl)Cl.CCOC(C)=O>[CH3:5][O:6][CH2:7][C@H:8]([N:10]1[CH2:14][CH2:13][N:12]([C:11]([NH:41][C:38]2[CH:37]=[CH:36][C:35]([O:34][C:32]3[CH:31]=[CH:30][N:29]=[C:28]([C:26]4[CH:25]=[N:24][N:23]([CH3:22])[CH:27]=4)[CH:33]=3)=[CH:40][N:39]=2)=[O:15])[C:1]1=[O:2])[CH3:9]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 1049PyridineHCID 6371PhosgeneHCID 593227775-(2-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)pyridin-4-yloxy)pyridin-2-amineHCID 90426016HCID 90426016, Verbindung

Produkt 1

HCID 86268825HCID 86268825, VerbindungAusbeute 17,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Phosgene (15% in toluene, 1.75 mL, 2.449 mmol) was treated with a solution of (R)-1-(1-methoxypropan-2-yl)imidazolidin-2-one (155 mg, 0.980 mmol) and pyridine (116 mg, 1.470 mmol) in DCM (2 mL), stirred at RT for 15 min, then concentrated to dryness. The residue was dissolved in DCM (2 mL), treated with a solution of Example A2 (131 mg, 0.490 mmol) and TEA (248 mg, 2.449 mmol) in DCM (2 mL) and stirred at RT for 4 h. The mixture was treated with EtOAc, washed with satd. NaHCO3, then brine, dried over Na2SO4, concentrated to dryness and purified via silica gel chromatography (MeOH/EtOAc) to afford (R)-3-(1-methoxypropan-2-yl)-N-(5-((2-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)pyridin-4-yl)oxy)pyridin-2-yl)-2-oxoimidazolidine-1-carboxamide (38 mg, 17%). 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 10.98 (s, 1 H), 8.37 (d, J=5.7 Hz, 1 H), 8.25 (s, 1 H), 8.22-8.21 (m, 1 H), 8.06-8.05 (m, 1 H), 7.95 (d, J=0.7 Hz, 1 H), 7.72 (dd, J=9.0, 2.9 Hz, 1 H), 7.22 (d, J=2.4 Hz, 1 H), 6.69 (dd, J=5.7, 2.4 Hz, 1 H), 4.10-4.09 (m, 1 H), 3.84 (s, 3 H), 3.81-3.79 (m, 2 H), 3.40-3.39 (m, 4 H), 3.26 (s, 3 H), 1.09 (d, J=6.9 Hz, 3H); MS (ESI) m/z: 452.2 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated to dryness
  2. dissolutionThe residue was dissolved in DCM (2 mL)
  3. stirringstirred at RT for 4 h
  4. washwashed with satd
  5. dry with materialNaHCO3, then brine, dried over Na2SO4
  6. concentrationconcentrated to dryness
  7. custompurified via silica gel chromatography (MeOH/EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-99bd65751a10424999512ccce4d4cc51
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09133183B2

Notizen zur Reaktion

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