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(Dimethyl sulfide)trihydroboron → 4-[6-(4-Benzyloxy-2-fluoro-phenyl)-3-methyl-1-(tetrahydro-pyran-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-4-ylmethyl]-3-phenyl-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 2279089
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2279089
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:14]([C:16]2[C:17]3[C:39]([CH3:40])=[N:38][N:37]([CH:41]4[CH2:46][CH2:45][CH2:44][CH2:43][O:42]4)[C:18]=3[N:19]=[C:20]([C:22]3[CH:27]=[CH:26][C:25]([O:28][CH2:29][C:30]4[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=4)=[CH:24][C:23]=3[F:36])[CH:21]=2)=O)[CH:10]([C:47]2[CH:52]=[CH:51][CH:50]=[CH:49][CH:48]=2)[CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].B.CSC>C1COCC1>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][N:11]([CH2:14][C:16]2[CH:21]=[C:20]([C:22]3[CH:27]=[CH:26][C:25]([O:28][CH2:29][C:30]4[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=4)=[CH:24][C:23]=3[F:36])[N:19]=[C:18]3[N:37]([CH:41]4[CH2:46][CH2:45][CH2:44][CH2:43][O:42]4)[N:38]=[C:39]([CH3:40])[C:17]=23)[CH:10]([C:47]2[CH:48]=[CH:49][CH:50]=[CH:51][CH:52]=2)[CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 12423031(Dimethyl sulfide)trihydroboronHCID 900135244-[6-(4-Benzyloxy-2-fluoro-phenyl)-3-methyl-1-(tetrahydro-pyran-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carbonyl]-3-phenyl-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 900142534-[6-(4-Benzyloxy-2-fluoro-phenyl)-3-methyl-1-(tetrahydro-pyran-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-4-ylmethyl]-3-phenyl-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl esterAusbeute 51,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 529 mg of 4-[6-(4-benzyloxy-2-fluoro-phenyl)-3-methyl-1-(tetrahydro-pyran-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carbonyl]-3-phenyl-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester in 15 ml of dry THF 6 ml of borane-dimethylsulfide complex (1 M in DCM) was added slowly at r.t., and the reaction was heated to reflux for 30 min. The reaction was quenched by the addition of 3.75 ml of methanol, and the solvents were evaporated. The residue was purified by preparative HPLC (C18 column, acetonitrile/water gradient) yielding 266 mg (51%) of the title compound.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe reaction was heated
  2. temperatureto reflux for 30 min
  3. customThe reaction was quenched by the addition of 3.75 ml of methanol
  4. customthe solvents were evaporated
  5. customThe residue was purified by preparative HPLC (C18 column, acetonitrile/water gradient)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9e93154d37e24e8a98124cc4fae3fe24
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09133181B2

Notizen zur Reaktion

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