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Hydrochloric Acid → 3-Fluoro-4-[3-methyl-4-(2-phenyl-piperazin-1-ylmethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-yl]-phenol

HRID 2279090
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2279090
C(OC([N:8]1[CH2:13][CH2:12][N:11]([CH2:14][C:15]2[CH:20]=[C:19]([C:21]3[CH:26]=[CH:25][C:24]([OH:27])=[CH:23][C:22]=3[F:28])[N:18]=[C:17]3[N:29](C4CCCCO4)[N:30]=[C:31]([CH3:32])[C:16]=23)[CH:10]([C:39]2[CH:44]=[CH:43][CH:42]=[CH:41][CH:40]=2)[CH2:9]1)=O)(C)(C)C.Cl>O1CCOCC1>[F:28][C:22]1[CH:23]=[C:24]([OH:27])[CH:25]=[CH:26][C:21]=1[C:19]1[N:18]=[C:17]2[NH:29][N:30]=[C:31]([CH3:32])[C:16]2=[C:15]([CH2:14][N:11]2[CH2:12][CH2:13][NH:8][CH2:9][CH:10]2[C:39]2[CH:40]=[CH:41][CH:42]=[CH:43][CH:44]=2)[CH:20]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 1366231874-[6-(2-fluoro-4-hydroxy-phenyl)-3-methyl-1-(tetrahydro-pyran-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-4-ylmethyl]-3-phenyl-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 1784344133-Fluoro-4-[3-methyl-4-(2-phenyl-piperazin-1-ylmethyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-yl]-phenolAusbeute 51 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-Dioxane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

178 mg 4-[6-(2-fluoro-4-hydroxy-phenyl)-3-methyl-1-(tetrahydro-pyran-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-4-ylmethyl]-3-phenyl-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester were dissolved in 3 ml dry 1,4-dioxane and 2 ml HCl (4N in 1,4-dioxane) was added. After stirring the reaction at r.t. for 30 min the volatiles were removed in vacuo and the resulting residue was purified by preparative HPLC (C18 column, acetonitrile/water gradient). 63 mg (51%) of the title compound were obtained.

Aufarbeitung

  1. customthe reaction at r.t. for 30 min the volatiles
  2. customwere removed in vacuo
  3. customthe resulting residue was purified by preparative HPLC (C18 column, acetonitrile/water gradient)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5f712bb02b6145ebafd89812ed0b31f4
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09133181B2

Notizen zur Reaktion

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