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Triphenylphosphine → {1-[2-(4-Benzyloxy-6-methoxy-[1,5]naphthyridin-3-yloxy)-ethyl]-piperidin-4-yl}-carbamic acid tert-butyl ester

HRID 2279427
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2279427
N(C(OCC)=O)=NC(OCC)=O.[CH2:13]([O:20][C:21]1[C:30]2[C:25](=[CH:26][CH:27]=[C:28]([O:31][CH3:32])[N:29]=2)[N:24]=[CH:23][C:22]=1[OH:33])[C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1.[C:34]([O:38][C:39](=[O:50])[NH:40][CH:41]1[CH2:46][CH2:45][N:44]([CH2:47][CH2:48]O)[CH2:43][CH2:42]1)([CH3:37])([CH3:36])[CH3:35].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>O1CCCC1.CO.C(OCC)(=O)C>[C:34]([O:38][C:39](=[O:50])[NH:40][CH:41]1[CH2:46][CH2:45][N:44]([CH2:47][CH2:48][O:33][C:22]2[CH:23]=[N:24][C:25]3[C:30]([C:21]=2[O:20][CH2:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)=[N:29][C:28]([O:31][CH3:32])=[CH:27][CH:26]=3)[CH2:43][CH2:42]1)([CH3:37])([CH3:36])[CH3:35]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 220568ethyl N-ethoxycarbonyliminocarbamateHCID 45076484[1-(2-Hydroxy-ethyl)-piperidin-4-yl]-carbamic acid tert-butyl esterHCID 1363794134-Benzyloxy-6-methoxy-[1,5]naphthyridin-3-ol

Produkt 1

HCID 66746573{1-[2-(4-Benzyloxy-6-methoxy-[1,5]naphthyridin-3-yloxy)-ethyl]-piperidin-4-yl}-carbamic acid tert-butyl ester
Ausbeute 116,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Diethyl azodicarboxylate (5.48 g, 31.46 mmol, 2.0 eq) is added at room temperature to a stirred solution of 4-benzyloxy-6-methoxy-[1,5]naphthyridin-3-ol (4.44 g, 15.73 mmol, 1.0 eq), [1-(2-hydroxy-ethyl)-piperidin-4-yl]-carbamic acid tert-butyl ester (5.76 g, 23.59 mmol, 1.5 eq) and triphenylphosphine (8.25 g, 31.46 mmol, 2.0 eq) in tetrahydrofuran (150 mL). After 15 hours stirring at room temperature, tetrahydrofuran is evaporated and the resulting crude product is purified by column chromatography (silica gel, eluent: ethyl acetate:methanol, 10:0 to 9:1, v/v) to afford {1-[2-(4-benzyloxy-6-methoxy-[1,5]naphthyridin-3-yloxy)-ethyl]-piperidin-4-yl}-carbamic acid tert-butyl ester as a light brown viscous oil (9.31 g, 88% yield).

Aufarbeitung

  1. customtetrahydrofuran is evaporated
  2. customthe resulting crude product is purified by column chromatography (silica gel, eluent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-eee4042d287946288f217219571f4b51
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09133219B2

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