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N-phenyl-p-anisidine → (2S,4S)-4-fluoro-1-[[N-[4-[N-(4-methoxyphenyl)amino]carbonylbicyclo[2.2.2]oct-1-yl]amino]acetyl]pyrrolidine-2-carbonitrile

HRID 227974
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 227974
[C:1]([C:4]12[CH2:11][CH2:10][C:7]([NH:12][CH2:13][C:14]([N:16]3[CH2:20][C@@H:19]([F:21])[CH2:18][C@H:17]3[C:22]#[N:23])=[O:15])([CH2:8][CH2:9]1)[CH2:6][CH2:5]2)(O)=[O:2].[CH3:24][O:25][C:26]1[CH:31]=[CH:30][C:29]([NH:32]C2C=CC=CC=2)=[CH:28][CH:27]=1>>[F:21][C@@H:19]1[CH2:20][N:16]([C:14](=[O:15])[CH2:13][NH:12][C:7]23[CH2:8][CH2:9][C:4]([C:1]([NH:32][C:29]4[CH:30]=[CH:31][C:26]([O:25][CH3:24])=[CH:27][CH:28]=4)=[O:2])([CH2:5][CH2:6]2)[CH2:11][CH2:10]3)[C@H:17]([C:22]#[N:23])[CH2:18]1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 14581N-phenyl-p-anisidineHCID 57634365(2S,4S)-1-[[N-(4-carboxybicyclo[2,2,2]oct-1-yl)amino]acetyl]-4-fluoropyrrolidine-2-carbonitrile

Produkt 1

HCID 57756808(2S,4S)-4-fluoro-1-[[N-[4-[N-(4-methoxyphenyl)amino]carbonylbicyclo[2.2.2]oct-1-yl]amino]acetyl]pyrrolidine-2-carbonitrileAusbeute 49,6 %

Versuchsvorschrift

In a similar manner to Example 51, (2S,4S)-1-[[N-(4-carboxybicyclo[2.2.2]oct-1-yl)amino]acetyl]-4-fluoropyrrolidine-2-carbonitrile (30.0 mg) and 4-methoxyphenylaniline (22.9 mg) were used to obtain (2S,4S)-4-fluoro-1-[[N-[4-[N-(4-methoxyphenyl)amino]carbonylbicyclo[2.2.2]oct-1-yl]amino]acetyl]pyrrolidine-2-carbonitrile (19.7 mg).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cc1bb87238f3469ab0e405774d1608f8
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07560569B2

Notizen zur Reaktion

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