Ethyl 2-[(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]acetate → (2s,4s)-1-[[n-[4-[n-(5-Ethoxycarbonylmethylthio-1,3,4-thiadiazol-2-yl)amino]carbonylbicyclo[2.2.2]oct-1-yl]amino]acetyl]-4-fluoropyrrolidine-2-carbonitrile

HRID 228051

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 228051
[C:1]([C:4]12[CH2:11][CH2:10][C:7]([NH:12][CH2:13][C:14]([N:16]3[CH2:20][C@@H:19]([F:21])[CH2:18][C@H:17]3[C:22]#[N:23])=[O:15])([CH2:8][CH2:9]1)[CH2:6][CH2:5]2)([OH:3])=O.[CH2:24]([O:26][C:27](=[O:36])[CH2:28][S:29][C:30]1[S:31][C:32]([NH2:35])=[N:33][N:34]=1)[CH3:25]>>[CH2:24]([O:26][C:27]([CH2:28][S:29][C:30]1[S:31][C:32]([NH:35][C:1]([C:4]23[CH2:5][CH2:6][C:7]([NH:12][CH2:13][C:14]([N:16]4[CH2:20][C@@H:19]([F:21])[CH2:18][C@H:17]4[C:22]#[N:23])=[O:15])([CH2:10][CH2:11]2)[CH2:8][CH2:9]3)=[O:3])=[N:33][N:34]=1)=[O:36])[CH3:25]

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 351912Ethyl 2-[(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]acetateHCID 57634365(2S,4S)-1-[[N-(4-carboxybicyclo[2,2,2]oct-1-yl)amino]acetyl]-4-fluoropyrrolidine-2-carbonitrile

Produkt 1

HCID 68843700(2s,4s)-1-[[n-[4-[n-(5-Ethoxycarbonylmethylthio-1,3,4-thiadiazol-2-yl)amino]carbonylbicyclo[2.2.2]oct-1-yl]amino]acetyl]-4-fluoropyrrolidine-2-carbonitrileAusbeute 20,2 %

Versuchsvorschrift

In a similar manner to Example 87, (2S,4S)-1-[[N-(4-carboxybicyclo[2.2.2]oct-1-yl)amino]acetyl]-4-fluoropyrrolidine-2-carbonitrile (50.0 mg) and ethyl[(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio]acetate (74.6 mg) were used to obtain (2S,4S)-1-[[N-[4-[N-(5-ethoxycarbonylmethylthio-1,3,4-thiadiazol-2-yl)amino]carbonylbicyclo[2.2.2]oct-1-yl]amino]acetyl]-4-fluoropyrrolidine-2-carbonitrile (16.4 mg).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4a6c2905117048fb8fb956b1775f2c17
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_07
Patentnummer
US07560569B2

Verknüpfte Notizen

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