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4-[(5-Bromopyridin-2-yl)oxy]phenol → HCID 71227825, Verbindung

HRID 2280985
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2280985
Br[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([O:8][C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([OH:15])=[CH:11][CH:10]=2)=[N:6][CH:7]=1.[CH3:16][Si:17]([CH3:31])([CH3:30])[CH2:18][CH2:19][O:20][CH2:21][N:22]1[C:26](B(O)O)=[CH:25][CH:24]=[N:23]1.O.CCOC(C)=O>COCCOC.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+].C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH3:16][Si:17]([CH3:31])([CH3:30])[CH2:18][CH2:19][O:20][CH2:21][N:22]1[C:26]([C:2]2[CH:3]=[CH:4][C:5]([O:8][C:9]3[CH:14]=[CH:13][C:12]([OH:15])=[CH:11][CH:10]=3)=[N:6][CH:7]=2)=[CH:25][CH:24]=[N:23]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 129406194-[(5-Bromopyridin-2-yl)oxy]phenolHCID 21874652(1-((2-(Trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrazol-5-yl)boronic acidHCID 22728543Water ethylacetate

Produkt 1

HCID 71227825HCID 71227825, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418397HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel
HCID 10340Sodium CarbonateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A suspension of Intermediate E (6.0 g, 23 mmol) and 1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-pyrazole-5-boronic acid (SM-2) (6.6 g, 27 mmol) in a mixture of DME (60 mL) and 2N aqueous Na2CO3 (33 mL) is sparged with Argon for 30 minutes. The mixture is treated with tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (2.6 g, 2 mmol) and heated to 100° C. for 16 hours. The solution is cooled, poured into water/EtOAc, and the organic layer is collected. The aqueous layer is extracted twice with EtOAc, and the combined organic layers are washed with brine, dried over Na2SO4, filtered and concentrated. The residue is purified on SiO2 (EtOAc/heptanes) to provide F.

Aufarbeitung

  1. customis sparged with Argon for 30 minutes
  2. temperatureThe solution is cooled
  3. customthe organic layer is collected
  4. extractionThe aqueous layer is extracted twice with EtOAc
  5. washthe combined organic layers are washed with brine
  6. dry with materialdried over Na2SO4
  7. filtrationfiltered
  8. concentrationconcentrated
  9. customThe residue is purified on SiO2 (EtOAc/heptanes)
  10. customto provide F

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-53916348739c4d508ea2171794da36ef
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09139567B2

Notizen zur Reaktion

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