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Triethylamine → N-(2-(4-bromophenyl)propan-2-yl)-2-(quinuclidin-3-yl)acetamide

HRID 2281250
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2281250
Cl.[N:2]12[CH2:9][CH2:8][CH:5]([CH2:6][CH2:7]1)[CH:4]([CH2:10][C:11]([OH:13])=O)[CH2:3]2.CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.[Br:38][C:39]1[CH:44]=[CH:43][C:42]([C:45]([NH2:48])([CH3:47])[CH3:46])=[CH:41][CH:40]=1.C(N(CC)CC)C>CN(C=O)C>[Br:38][C:39]1[CH:40]=[CH:41][C:42]([C:45]([NH:48][C:11](=[O:13])[CH2:10][CH:4]2[CH:5]3[CH2:6][CH2:7][N:2]([CH2:9][CH2:8]3)[CH2:3]2)([CH3:46])[CH3:47])=[CH:43][CH:44]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 230091162-(4-Bromophenyl)propan-2-amineHCID 230241472-(Quinuclidin-3-yl)acetic acid hydrochloride

Produkt 1

HCID 68327949N-(2-(4-bromophenyl)propan-2-yl)-2-(quinuclidin-3-yl)acetamide
Ausbeute 76 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-(quinuclidin-3-yl)acetic acid hydrochloride (0.97 g, 4.7 mmol) in DMF (30 mL) was added HATU (1.79 g, 4.72 mmol), 2-(4-bromophenyl)propan-2-amine (1.0 g, 4.7 mmol), and triethylamine (3.9 mL, 28 mmol). The resulting mixture was stirred at 60° C. for 16 h. The mixture was concentrated in vacuo, diluted with EtOAc and washed with brine. The organic layer was dried over Na2SO4 and evaporated to afford crude product, which was purified by silica gel column chromatography (EtOAc/methanol 50/1 to 3/1) to obtain N-(2-(4-bromophenyl)propan-2-yl)-2-(quinuclidin-3-yl)acetamide as a yellow solid (1.3 g, 76%).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture was concentrated in vacuo
  2. additiondiluted with EtOAc
  3. washwashed with brine
  4. dry with materialThe organic layer was dried over Na2SO4
  5. customevaporated
  6. customto afford crude product, which
  7. customwas purified by silica gel column chromatography (EtOAc/methanol 50/1 to 3/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-15844f54be8346cc81bc8d0aaeb2204f
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09139580B2

Notizen zur Reaktion

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