(3S)-6-bromo-3-methyl-3,4-dihydro-1H-isochromen-1-one → (3S)-3-Methyl-6-(oxiran-2-yl)-3,4-dihydro-1H-isochromen-1-one

Reaktionsgleichung

[CH3:1][C@@H:2]1[CH2:11][C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[C:8]([CH:12]3[CH2:14][O:13]3)[CH:9]=2)[C:4](=[O:15])[O:3]1.BrC1C=C2C(=CC=1)C(=O)O[C@@H](C)C2>>[CH3:1][C@H:2]1[CH2:11][C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[C:8]([CH:12]3[CH2:14][O:13]3)[CH:9]=2)[C:4](=[O:15])[O:3]1

Komponenten

Edukt 2

HCID 67517728(3S)-6-bromo-3-methyl-3,4-dihydro-1H-isochromen-1-one

HCID 86693039(3R)-3-methyl-6-(oxiran-2-yl)-3,4-dihydro-1H-isochromen-1-one

Produkt 1

HCID 86693038(3S)-3-Methyl-6-(oxiran-2-yl)-3,4-dihydro-1H-isochromen-1-one

Versuchsvorschrift

(3S)-3-Methyl-6-(oxiran-2-yl)-3,4-dihydro-1H-isochromen-1-one was prepared in an analogous fashion to that described for the synthesis of (3R)-3-methyl-6-(oxiran-2-yl)-3,4-dihydro-1H-isochromen-1-one except starting from (3S)-6-bromo-3-methyl-3,4-dihydro-1H-isochromen-1-one.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag: ord-676caa7e0f4743198f07eac0e500946d
Quelldatensatz: uspto-grants-2015_09
DOI: 10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer: US09139585B2

Notizen zur Reaktion

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