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Ammonia → HCID 67087187, Verbindung

HRID 2281603
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2281603
[NH2:1][CH:2]([CH2:5][CH2:6][CH2:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([O:14][CH2:15][C@@H:16]2[CH2:20][O:19][C:18]([CH3:22])([CH3:21])[O:17]2)=[CH:10][CH:9]=1)[C:3]#[N:4].N.[H][H]>CO.[Ni]>[CH3:21][C:18]1([CH3:22])[O:17][C@H:16]([CH2:15][O:14][C:11]2[CH:12]=[CH:13][C:8]([CH2:7][CH2:6][CH2:5][CH:2]([NH2:1])[CH2:3][NH2:4])=[CH:9][CH:10]=2)[CH2:20][O:19]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 222AmmoniaHCID 66917020HCID 66917020, VerbindungHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 67087187HCID 67087187, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 935NickelKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 2-amino-5-[4-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethoxy)-phenyl]-pentanenitrile (1.7 g, 4.28 mmol) in a 2M ammonia in methanol solution (50 ml) is passed through a H-CUBE apparatus fitted with a Raney nickel CatCart at 50° C. and a hydrogen pressure of 50 bar and a flow rate of 1.5 ml/min. After 5 hours of continuous cycling of the solution the reaction mixture is concentrated in vacuo to give 5-[4-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolane-4-ylmethoxy)-phenyl]-pentane-1,2-diamine as a light-yellow oil; [M+H]+ 309

Aufarbeitung

  1. concentrationAfter 5 hours of continuous cycling of the solution the reaction mixture is concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f2a801c98ac74432a3e5c91b8b341d68
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09139586B2

Notizen zur Reaktion

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