Benzoyl chloride → 6-[4-(2-Benzoylamino-ethyl)-phenoxy]-nicotinamide

HRID 228174

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 228174
[NH2:1][CH2:2][CH2:3][C:4]1[CH:19]=[CH:18][C:7]([O:8][C:9]2[CH:17]=[CH:16][C:12]([C:13]([NH2:15])=[O:14])=[CH:11][N:10]=2)=[CH:6][CH:5]=1.[C:20](Cl)(=[O:27])[C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1.CCN(CC)CC>C1COCC1.CN(C=O)C>[C:20]([NH:1][CH2:2][CH2:3][C:4]1[CH:19]=[CH:18][C:7]([O:8][C:9]2[CH:17]=[CH:16][C:12]([C:13]([NH2:15])=[O:14])=[CH:11][N:10]=2)=[CH:6][CH:5]=1)(=[O:27])[C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 7412Benzoyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 597300176-[4-(2-Amino-ethyl)-phenoxy]-nicotinamide

Produkt 1

HCID 597300516-[4-(2-Benzoylamino-ethyl)-phenoxy]-nicotinamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Combine amine starting material of Example 34 (100 mg, 0.39 mmol), benzoyl chloride (50 μL, 0.43 mmol) and Et3N (120 μL, 0.86 mmol) in THF (4 mL) and DMF (0.5 mL). Stir the mixture at room temperature for 3 hours. Eliminate the solvent and purify by flash chromatography on silica gel (eluent: EtOAc/hexane 75/25) to give the title compound. (90 mg, 65%). Electrospray MS M+1 ion=362, 1H-NMR (methanol-d4, 400 MHz): 8.62 (d, 1H, J=2.8 Hz), 8.24 (dd, 1H, J=2.8 and 9.0 Hz), 7.79-7.76 (m, 2H), 7.55-7.42 (m, 5H), 7.09-7.06 (m, 2H), 6.96 (d, 1H, J=9.0 Hz), 3.62 (t, 2H, J=7.3 Hz), 2.95 (t, 2H, J=7.3 Hz).

Aufarbeitung

  1. customEliminate the solvent and purify by flash chromatography on silica gel (eluent: EtOAc/hexane 75/25)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4c8718eb6ac248d58ca33f1a4c5ff275
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_07
Patentnummer
US07560463B2

Verknüpfte Notizen

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