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HCID 123316877, Verbindung → 6-(4-hydroxy-2-methylphenyl)-1,5-dimethyl-3-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione

HRID 2281926
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2281926
C([O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:15]2[N:20]([CH3:21])[C:19](=[O:22])[N:18]([CH2:23][O:24][CH2:25][CH2:26][Si:27]([CH3:30])([CH3:29])[CH3:28])[C:17](=[O:31])[C:16]=2[CH3:32])=[C:11]([CH3:33])[CH:10]=1)C1C=CC=CC=1.[H][H]>CO.[OH-].[Pd+2].[OH-]>[OH:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:15]2[N:20]([CH3:21])[C:19](=[O:22])[N:18]([CH2:23][O:24][CH2:25][CH2:26][Si:27]([CH3:30])([CH3:29])[CH3:28])[C:17](=[O:31])[C:16]=2[CH3:32])=[C:11]([CH3:33])[CH:10]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 123316877HCID 123316877, VerbindungHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 1239830176-(4-hydroxy-2-methylphenyl)-1,5-dimethyl-3-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 9942167Palladium hydroxideKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of C4 (10 g, 21 mmol) and palladium hydroxide (2 g, dry) in methanol (300 mL) was stirred at room temperature for 24 hours under 40 psi of hydrogen. After filtration of the reaction mixture, the filtrate was concentrated to provide the product as a light yellow solid. Yield: 8.0 g, 21 mmol, 100%. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 6.92 (d, half of AB quartet, J=8.2 Hz, 1H), 6.81-6.87 (m, 2H), 5.52 (AB quartet, JAB=9.5 Hz, ΔνAB=2.7 Hz, 2H), 3.73-3.80 (m, 2H), 3.03 (s, 3H), 2.11 (s, 3H), 1.65 (s, 3H), 0.99-1.05 (m, 2H), 0.01 (s, 9H).

Aufarbeitung

  1. filtrationAfter filtration of the reaction mixture
  2. concentrationthe filtrate was concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-56915536f943463f9b39854b05cf9633
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09139561B2

Notizen zur Reaktion

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