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Dimethyl chloromalonate → Methyl 4-hydroxy-2-(2-methylpyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)-1,3-thiazole-5-carboxylate

HRID 2282172
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2282172
Cl.[CH3:2][C:3]1[C:11]([C:12](=[S:14])[NH2:13])=[C:6]2[CH:7]=[CH:8][CH:9]=[CH:10][N:5]2[N:4]=1.Cl[CH:16]([C:21](OC)=[O:22])[C:17]([O:19][CH3:20])=[O:18]>CC(O)C>[OH:22][C:21]1[N:13]=[C:12]([C:11]2[C:3]([CH3:2])=[N:4][N:5]3[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][C:6]=23)[S:14][C:16]=1[C:17]([O:19][CH3:20])=[O:18]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 120070Dimethyl chloromalonateHCID 866495852-Methylpyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carbothioamide hydrochloride

Produkt 1

HCID 136376955Methyl 4-hydroxy-2-(2-methylpyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)-1,3-thiazole-5-carboxylateAusbeute 82,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3776IsopropanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

A suspension of 2-methylpyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carbothioamide hydrochloride (3.0 g, 13 mmol) produced in Example 11-B (v) and dimethyl chloromalonate (6.6 g, 40 mmol) in 2-propanol (40 mL) was stirred at 90° C. for 7 hr. The reaction mixture was cooled to room temperature, and the precipitated solid was collected by filtration, washed with ethyl acetate and diisopropyl ether and dried to give the title compound (3.1 g, 82%) as a yellow solid.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled to room temperature
  2. filtrationthe precipitated solid was collected by filtration
  3. washwashed with ethyl acetate and diisopropyl ether
  4. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f25214e6c64141a0b630934880ca935e
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09139589B2

Notizen zur Reaktion

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