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Ethyl 2-chloro-2-(2-fluorobenzoyl)acetate → Ethyl 2-[5-(benzyloxy)-2-methylpyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl]-4-(2-fluorophenyl)-1,3-thiazole-5-carboxylate

HRID 2282221
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2282221
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][N:12]2[N:15]=[C:16]([CH3:21])[C:17]([C:18](=[S:20])[NH2:19])=[C:11]2[CH:10]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.Cl[CH:23]([C:29]([C:31]1[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][C:32]=1[F:37])=O)[C:24]([O:26][CH2:27][CH3:28])=[O:25]>CC(O)C>[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][N:12]2[N:15]=[C:16]([CH3:21])[C:17]([C:18]3[S:20][C:23]([C:24]([O:26][CH2:27][CH3:28])=[O:25])=[C:29]([C:31]4[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][C:32]=4[F:37])[N:19]=3)=[C:11]2[CH:10]=1)[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 18473854Ethyl 2-chloro-2-(2-fluorobenzoyl)acetateHCID 866495975-(Benzyloxy)-2-methylpyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carbothioamide

Produkt 1

HCID 66856955Ethyl 2-[5-(benzyloxy)-2-methylpyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl]-4-(2-fluorophenyl)-1,3-thiazole-5-carboxylateAusbeute 75 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3776IsopropanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A suspension of 5-(benzyloxy)-2-methylpyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carbothioamide (820 mg, 2.8 mmol) obtained in Example 30-B(vi) and ethyl 2-chloro-3-(2-fluorophenyl)-3-oxopropanoate (3.1 g, 13 mmol) obtained in Example 22-B(i) in 2-propanol (50 mL) was stirred at 90° C. for 7 h. The reaction mixture was allowed to cool to room temperature, and the precipitated solid was collected by filtration. The solid was washed with EtOAc and diisopropyl ether, and dried to give the title compound (1.0 g, 75%) as a yellow solid.

Aufarbeitung

  1. filtrationthe precipitated solid was collected by filtration
  2. washThe solid was washed with EtOAc and diisopropyl ether
  3. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a15044c3b21540789c85616f29ae37e5
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09139589B2

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