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N-(tert-Butyl)-7-chlorothiazolo[5,4-d]pyrimidin-2-amine → HCID 58095024, Verbindung

HRID 2282329
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2282329
[C:1]([NH:5][C:6]1[S:7][C:8]2[N:9]=[CH:10][N:11]=[C:12](Cl)[C:13]=2[N:14]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[CH2:16]([N:19]1[CH:23]=[CH:22][N:21]=[C:20]1[C:24]1[S:25][C:26]([Sn](CCCC)(CCCC)CCCC)=[CH:27][C:28]=1[C:29]1[CH:34]=[CH:33][C:32]([Cl:35])=[CH:31][C:30]=1[Cl:36])[CH:17]=[CH2:18]>Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.CN(C=O)C>[CH2:16]([N:19]1[CH:23]=[CH:22][N:21]=[C:20]1[C:24]1[S:25][C:26]([C:12]2[C:13]3[N:14]=[C:6]([NH:5][C:1]([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2])[S:7][C:8]=3[N:9]=[CH:10][N:11]=2)=[CH:27][C:28]=1[C:29]1[CH:34]=[CH:33][C:32]([Cl:35])=[CH:31][C:30]=1[Cl:36])[CH:17]=[CH2:18]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 11572293N-(tert-Butyl)-7-chlorothiazolo[5,4-d]pyrimidin-2-amineHCID 58095051HCID 58095051, Verbindung

Produkt 1

HCID 58095024HCID 58095024, VerbindungAusbeute 75,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysatorHCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of tert-Butyl-(7-chlorothiazolo[5,4-d]pyrimidin-2-yl)-amine (1.00 g, 4.12 mmol), 1-allyl-2-[3-(2,4-dichlorophenyl)-5-(tributylstannyl)-2-thienyl]-1H-imidazole (1.71 g, 2.75 mmol) and DMF (23 mL) was stirred and degassed with vacuum. The atmosphere was replaced with nitrogen and then bis(triphenylphosphine)palladium(II) chloride (96.4 mg, 0.137 mmol) was added to the mixture. The orange solution was heated at 100° C. for 3 hours and the mixture was allowed to cool to rt. Column chromatography was performed to yield the title compound (1.12 g, 75%) as a pale yellow solid. LCMS: (FA) ES+ 541, 543. 1H NMR (400 MHz, d6-DMSO) δ; 8.73 (bs, 1H), 8.65 (bs, 1H), 8.56 (bs, 1H), 7.75 (d, J=2.5 Hz, 1H), 7.38 (dd, J=8.5, 2.5 Hz, 1H), 7.21 (d, J=1.3 Hz, 1H), 7.12 (d, J=8.5 Hz, 1H), 7.05 (d, J=1.3 Hz, 1H), 5.64-5.55 (m, 1H), 5.06-5.03 (m, 1H), 4.84-4.79 (m, 1H), 4.31-4.27 (m, 2H), 1.49 (s, 9H).

Aufarbeitung

  1. customdegassed with vacuum
  2. temperatureto cool to rt

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e06b7c6e05514d5cb1f56579d954e770
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09139589B2

Notizen zur Reaktion

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