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Triethylamine → 6-Fluoro-3-((S)-2-triisopropylsilanyloxy-pyrrolidin-1-yl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine

HRID 2282408
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2282408
FC(F)(F)S([O:6][Si:7]([CH:14]([CH3:16])[CH3:15])([CH:11]([CH3:13])[CH3:12])[CH:8]([CH3:10])[CH3:9])(=O)=O.[F:19][C:20]1[CH:21]=[CH:22][C:23]2[N:24]([C:26]([N:29]3[CH2:33][CH2:32][CH2:31][C@@H:30]3CO)=[N:27][N:28]=2)[CH:25]=1.CCN(CC)CC>CN(C=O)C>[F:19][C:20]1[CH:21]=[CH:22][C:23]2[N:24]([C:26]([N:29]3[CH2:33][CH2:32][CH2:31][C@@H:30]3[O:6][Si:7]([CH:8]([CH3:9])[CH3:10])([CH:11]([CH3:12])[CH3:13])[CH:14]([CH3:15])[CH3:16])=[N:27][N:28]=2)[CH:25]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 2724529Triisopropylsilyl trifluoromethanesulfonateHCID 86686997[(R)-1-(6-Fluoro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3-yl)-pyrrolidin-2-yl]-methanol

Produkt 1

HCID 866869986-Fluoro-3-((S)-2-triisopropylsilanyloxy-pyrrolidin-1-yl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridineAusbeute 48,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Triisopropylsilyl trifluoromethanesulfonate (430 mg, 1.40 mmol) was added to a solution of Intermediate 27a (220 mg, 0.93 mmol) and Et3N (190 mg, 1.86 mmol) in a DMF (2 mL) and the mixture stirred at RT for 1 h. The reaction mixture was applied to an SCX-2 cartridge (10 g) and washed with MeOH. The product was eluted with 2M NH3 in MeOH; concentration in vacuo gave the title compound (170 mg, 47%). LCMS (Method 1): Rt 4.45, m/z 393 [MH+].

Aufarbeitung

  1. washwashed with MeOH
  2. washThe product was eluted with 2M NH3 in MeOH
  3. concentrationconcentration in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-915ca05584a443afa6341a3df613d747
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09139584B2

Notizen zur Reaktion

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